多臂萘酰亚胺树枝分子的合成和荧光性质有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201305034 研究简报 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry NOTE 多臂萘酰亚胺树枝分子的合成和荧光性质 罗晓燕 钱 鹰* (东南大学化学化工学院 南京 211189) 摘要 以4-溴-1,8-萘酐为原料, 通过亲核取代反应、迈克尔加成反应合成了多臂 1,8-萘酰亚胺树形化合物 BPNAN (4- piperidyl-9-ethylamino-{N,N-bis[(4-piperidyl-1,8-naphathlimide)-ethylaminocarbonylethyl]amino}1,8-naphthalimide). 化合物经 熔点、核磁、高分辨质谱表征, 测定了它在不同溶剂中的光物理性质. 目标化合物具有较明显的溶剂效应, 其荧光发射 峰随溶剂极性的增大向长波方向移动, 随着萘酰亚胺基团数目的增长, BPNAN 的斯托克斯位移随着溶剂极性的增强有 增大的趋势. 测定了 BPNAN 的pH 探针、金属离子探针和 DNA 荧光探针行为. BPNAN 的荧光强度随着pH 的增加呈 现逐渐增强的变化趋势, 可作为 pH 荧光探针; BPNAN 对浓度为 8 μmol/L 的金属离子Cu2＋有较强的感应, 溶液的荧光 强度加强至原来的 1.2 倍; BPNAN 对小牛胸腺 DNA 的荧光强度感应呈增大的趋势, 当ct-DNA 浓度达到 500 μg/mL 时, 荧光强度达到最大. 研究表明多臂萘酰亚胺树形化合物 BPNAN 是一种性能优良的荧光材料. 关键词 1,8-萘酰亚胺; 溶剂效应; pH 荧光探针; 金属离子探针; DNA 荧光探针 Synthesis and Fluorescent Properties of Peripherally 1,8-Naphthalimide-Labeled Dendron Luo, Xiaoyan Qian, Ying* (School of Chemistry and Chemical Engineering, Southeast University, Nanjing 211189) Abstract A novel 1,8-naphthalimide compound, 4-piperidyl-9-ethylamino-{N,N-bis[(4-piperidyl-1,8- naphathlimide)- ethylaminocarbonylethyl]amino}-1,8-naphthalimide (BPNAN), was synthesized through acly-nucleophilic substitution reac- tion and Michael addition reaction based on 4-bromo-1,8-naphthalic anhydride. The product was characterized by melting point, 1H NMR and HRMS techniques. The photophysical properties were detected. The target compound exhibited strong fluorescence. BPNAN showe