新型含咪唑啉2,4-二酮的磷酰胺类化合物的合成和生物活性有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201305023 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 新型含咪唑啉2,4-二酮的磷酰胺类化合物的合成和生物活性 王进敏a 徐志红a,b 韩金涛a 董宏波a 刘 斌a 王明安*,a (a 中国农业大学应用化学系 北京 100193) (b 长江大学农学院 荆州 434205) 摘要 在合成含咪唑啉 2,4-二酮磷酸酯和磷酰胺酯类化合物的基础上, 将 5-[4-氨基-苯(苄)基]-2,4-咪唑啉二酮中间体 与 O,O-二烷(芳)基硫代磷酰氯反应合成得到了 38 个结构新颖的 O,O-二烷(芳)基-5-[4-氨基-苯(苄)基]-2,4-咪唑啉二酮硫 1 31 代磷酰胺类化合物, 其结构通过 H NMR, P NMR, IR, 元素分析和 X 射线衍射表征. 化合物 9b: C H N O PS • 14 20 3 3 2 1/3H O, M ＝379.43, 三斜晶系, P- 1 空间群, a ＝0.82092(5) nm, b ＝1.79810(14) nm, c ＝2.0153(2) nm, α＝72.289(8)°, β＝ 2 r 79.355(7)°, γ＝77.288(6)°, V＝2.7421(4) nm3 3 －1 , D ＝1.379 g/cm , Z ＝6, F(000) ＝1196, μ(Mo Kα) ＝0.397 mm , S ＝1.031, c final R ＝0.0426, wR ＝0.0797. 初步生物测定结果表明化合物 O,O-二甲基-5-(4-氨基苯基)-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酰胺 (7a), O-乙基-O-苯基-5-(4-氨基苄基)-2-硫代-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酰胺(9n)和O,O-二甲基-5-(3-氨基苯基)-2-硫代-2,4-咪 唑啉二酮硫代磷酰胺(11a)在 100 μg/mL 浓度下对油菜的抑制率分别为 75.4%, 80.5%, 81.7%, 其中 11 个化合物对蚜虫的 LD50 值在 182.41～368.52 μg/mL 之间, 表现了良好的杀虫活性. 关键词 咪唑啉-2,4-二酮; 硫代磷酰胺; 腺苷酸琥珀酸合成酶; 生物活性 Synthesis and Biological Activity of