最新有机化学课件醛和酮.ppt

酮还有一种衍生物命名法，把酮看成是“甲酮”的衍生物，在“甲酮”前边加上两个取代基的名称，“甲”字可省略： 思考题：写出下列反应的产物和机理 分子内Cannizzaro 反应 6.1 醛酮羰基 a 位 H 的弱酸性和烯醇负离子 （较稳定的共振式） 烯醇负离子 碳负离子 烯醇 (enol) 酮 (one) 6. ?-氢的反应 一些 典型的C—H的酸性比较 pKa 化合物 pKa 化合物 一些羰基a位H酸性的比较 b-双羰基化合物，a-氢酸性相对较强，体系中烯醇式含量增加（P329） pKa 化合物 烯醇含量 1.5?10-4 7.7?10-3 7.3 76.5 ~ 6.2 醛酮a位的卤代反应 碱催化卤代 机理 碱催化醛酮卤代的活性次序 卤仿反应 1） 鉴别分析：碘仿反应，CHI3不溶于水的黄色固体 应用 例题： 化学方法鉴别 CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CHO、CH3COCH3 甲基酮很难控制在一卤代 2） 制备羧酸 1) X2, -OH 2) H+ CH3COCl AlCl3, NaOCl H2O H+ (CH3)2C=CHCOOH 酸催化卤代 + Br2 HOAc 20oC 可控制在一卤代 酸催化醛酮卤代的反应活性次序（和碱催化相反） 6.3 羟醛缩合反应（ Aldol缩合，醇醛缩合） 例： 醛或酮 b-羟基醛（酮）