有机合成课件章(基团保护)摘要.pptVIP

第四章 有机合成反应中的基团保护 第四章 有机合成反应中的基团保护 但是要说明，尽量减少使用该方法，因为这样会增加反应步骤和产品成本。选择保护基团时要综合考虑到反应试剂、反应条件、合成路线中所涉及到的官能团的性质等因素。 ? 2.形成叔丁基醚: 醇和异丁烯在Lewis酸催化下得到叔丁基醚。这种醚在酸催化 下水解除去: 3.形成苄基醚: 醇和苄溴发生反应得醚，这种醚一般催化加氢又释放出醇。 第四章 有机合成反应中的基团保护 4.形成三苯甲基醚: 三苯基氯甲烷和醇作用(用吡啶作溶剂4-二甲氨基吡啶作催化 剂)形成醚,这种醚用酸催化加氢或Li还原又得到醇. 5.形成甲氧基甲基醚(试剂, ClCH2OCH3): 在吡啶或三乙胺作用下,氯代甲氧基甲烷和醇作用形成甲氧基 甲基醚,这种醚在Lewis酸或强碱作用下,水解放出醇。 第四章 有机合成反应中的基团保护 10.形成酯: 醇和乙酸酐作用得到乙酸酯，酯碱水解又得到醇。这种酯不 太稳定，使用范围有限。但是由于这种酯形成容易，产率 高。如果在实际操作中满足要求的话，这种方法还是值得考 虑的。 三.羰基的保护: 1，形成缩酮(醛)形成: 醛、酮在(干燥HCl气体)或酸性离子交换树脂作用下，与甲醇、乙二醇、三氯乙醇作用得到缩醛(酮)。该产物在碱性条件下稳定，在酸条件下水解转变成