有机化学(第四版)邓苏鲁课件 第三章 不饱和链烃.pptVIP

宝山壁画 宝山壁画是引人注目的昂贵文物。此壁画发现于阿鲁科尔沁旗东沙布乡境内。1994年列为“全国十大考古新发现”之一。宝山壁画中最引人注目的是《杨贵妃教鹦鹉图》。该画高0.7米、宽2.3米，用于笔重彩绘制，最突出的表现了 晚唐风格。唐代擅长绘贵妇仕女的大师周昉绘制了《杨贵妃教鹦鹉图》，不仅享誉中原，而且还影响全国各地。发现于阿旗宝山古墓里的这幅画，就是契丹人聘请中原画家按照周氏风格绘制的， 技法深得周氏画风的真传。在唐人真迹稀如星风的今天，能够从中完整了解唐代人物画的杰出成就，堪称美术史研究的辛事。这幅壁画现今保存在阿鲁科尔沁旗博物馆，历经千年，恍如新绘，是该馆的镇馆之宝。 欢迎大家观看！ 这些金属炔化物容易被盐酸、硝酸分解为原来的炔烃，利用此性质可分离和提纯端位炔烃或从其他烃类中除去少量端位炔烃杂质。 AgC CAg + 2HCl HC CH + 2AgCl 炔银和炔亚铜等重金属炔化物，潮湿时比较稳定，干燥时受撞击、震动或受热易发生爆炸，为避免危险，实验结束后，应立即用稀酸处理。 [例3—2] 用化学方法鉴别丁烷、1—丁烯和1—丁炔 丁烷 1—丁烯 1—丁炔 Br2—CCl4 褪色 褪色 ╳ Ag（NH3）NO3 2 白色沉淀 ╳ 五、乙炔的制法和用途 乙炔的制法 电石法 （可直接得到99%的乙炔） 2200~2300 ℃ CaO + 3C 焦炭 电石（碳化钙） C C + CO Ca C C + 2H2O Ca HC≡CH + Ca（OH） 2 甲烷部分氧化法 乙炔的用途 乙炔是重要的基本原料，乙炔主要用于制备氯乙烯、二氯乙烯、四氯乙烷、乙醛、乙酸、乙烯基乙炔、聚乙炔等有机产品，而这些化合物又是合成橡胶、合成纤维、合成塑料三大合成材料的原料，其中聚乙炔为新型半导体材料。 2CH4 HC≡CH + 3H2 1500~1600 ℃ 0.01~0.001S 天然气（甲烷）与氧气的混合物于1500~1600℃进行部分氧化裂解生成乙炔。为了避免乙炔在高温下分解为碳和氢，要求反应区的时间很短。一般只有0.01~0.001S 。 不饱和链烃的分类。通式、结构特点及构造异构 分 类 通 式 结 构 特 点 构 造 异 构 烯 烃 CnH2n C＝C 中含有1个不稳定的π键 和1个σ键 碳链异构：碳链排列方式不同 位置异构：双键在链中位次不同 共轭二烯烃 CnH2n—2 分子中含有共轭双键 C＝CH—CH＝C 具有碳链异构和位置异构 炔 烃 CnH2n—2 —C≡C—中含有2个不稳定的π键和1个σ键 具有碳链异构和位置异构 不饱和链烃的系统命名法要点 选主链：分别选择含官能团（ C＝C 、两个碳碳双键及—C≡C—）的最长碳链为主链。 主链编号：从靠近官能团一端开始编号。 写出名称：按取代基的位次、相同取代基的数目、取代基的名称、官能团的位次、母体名称顺序写出。 不饱和链烃的化学反应 烯烃的化学反应 R—CH—CH2 Cl Cl R—CH—CH3 Cl R—CH—CH3 OSO2OH R—CH—CH3 OH R—CH—CH2 OH Cl R—CH—CH2 OH OH + MnO2↓ + KOH （高锰酸钾紫色褪色） Cl2（或Br2） HCl（或HBr） 冷浓H2SO4 H2O H3PO4—硅藻土 HOCl KMnO4 ，H2O 冷，稀 KMnO4 ，H+ 加成反应 氧化反应 R—CH＝CH2 CH3—CH—CH3 OH H2O △ （按马氏规则加成） nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ] n nCH＝CH2 [ CH—CH2 ] n CH3 CH3 聚合反应 共轭二烯烃的化学反应（以1，3—丁二烯为例） CH2＝CH—CH＝CH2 Br2 HBr CH2—CH—CH＝CH2 Br Br CH2—CH＝CH—CH2 Br Br + CH2—CH＝CH—CH2 H Br CH2—CH—CH＝CH2 + H Br TiCl4—Al（C2H5 )3 C—C H H CH2 H