高中化学奥赛有机第二讲 立体化学.docVIP

有机化学第二讲 立体化学 【竞赛要求】 有机立体化学基本概念。构型与构象。顺反异构（trans-、cis-和Z-、E-构型）。手性异构。endo-和exo-。D,L构型。但顺反异构体的两个双键碳原子上没有两个相同的取代基用这种命名法就无能为力。如： 系统命名法规定将双键碳链上连接的取代基按次序规则的顺序比较，高序位基在双键同侧的称Z型，反之称E型。如上化合物按此规定应为E型。命名为E – 4 – 甲基 – 3 – 已基 – 2 – 戊烯。 （5）当取代基的结构完全相同，只是构型不同时，则R＞S，Z＞E。 按次序规则可以对下列化合物进行标记： 对于环状化合物，由于环的存在阻止了碳碳单键的自由旋转， 所以也有顺反异构体。 (2Z，4E) – 庚二烯 （二）对映异构 1、分子的对称性、手性与旋光性 （1）分子的对称因素：对称因素可以是一个点、一个轴或一个面。 对称面：把分子分成互为实物和镜像关系两半的假想平面，称为对称面。 对称中心：分子中任意原子或原子团与P点连线的延长线上等距离处，仍是相同的原子或原子团时，P点就称为对称中心。 （2）分子的手性和旋光性 象人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为手性。具有手性的分子，称为手性分子或手征