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第一单元有机化学的发展与应用第二单元科学家怎样研究有机物资料.ppt
尿不湿——止尿布 元素分析与相对分子质量的测定 1、元素分析: 定性分析——有机物的组成元素分析; 定量分析——分子内各元素原子的质量分数 小结:有机物分子式确定的基本方法 小结:确定有机物结构式的方法 二、有机化学反应的研究 甲烷与氯气取代的机理 运用同位素示踪法研究化学反应过程 将乙酸乙酯与H218O混合后,加入稀硫酸作催化剂,乙酸乙酯在加热条件下将发生水解反应下面是该反应的化学方程式: 根据产物中18O的分布情况,你能判断出乙酸乙酯在反应过程中有哪些共价键发生了断裂? 同位素示踪法研究化学反应是运用了同位素的那些性质? 放射性 特殊方法: 部分有机物的实验式中H已达饱和,则该有机 物的实验式就是分子式(如:CH4、CH3Cl、 C2H6O等) 部分特殊组成的实验式如:( CH3)n当n=2时 即达饱和,在不知相对分子质量时也可求得。 例:未知物A的分子式为C2H6O,其结构可能 是什么? H H H H H-C-C-O-H 或 H-C-O-C-H H H H H 确定结构式——波谱分析 确定有机物结构式的一般步骤是: (1)根据分子式写出可能的同分异构体; (2)利用该物质的性质推测可能含有的官能 团,最后确定正确的结构。 1.红外光谱 当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。 可以获得化学键和官能团的信息 CH3CH2OH的红外光谱 结论:A中含有O-H、C-O、C-H 【例题】下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为: C—O—C C=O 不对称CH3 【练习】有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式。 C—O—C 对称CH3 对称CH2 CH3—CH2—O—CH2—CH3 2.核磁共振氢谱 处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,这种差异叫化学位移δ。 从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子(波峰数)及它们的 数目比(波峰面积比)。 乙醇: 甲醚: CH3—O—CH3 CH3CH2OH CH3CH2OH的红外光谱 可以推知未知物A分子有 种不同类型的氢 原子及它们的数目比为 . 2:1 :3 3 因此,A的结构为: H H H-C-C-O-H H H 【例题】一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在,核磁共振氢谱列如下图: ②写出该有机物的可能的结构简式: ①写出该有机物的分子式: C4H6O CH3CH=CHCHO 说明: 这四种峰的面积比是:1:1:1:3 【练习】 分子式为C3H6O2的二元混合物,分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1;第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是(写结构简式) 。 CH3COOCH3 CH3CH2COOH或 HOCH2COCH3 各组成元素的质量分数 各组成元素的质量 各组成元素的质量比 1 mol 有机物燃烧生成产物的量 质量和物质的量 相对密度 化学反应 标况下密度 最简式 摩尔质量 相对分子质量 分子式 解题思路 特征反应 推知官能团的种类 反应机理 推知官能团的位置 计算解析 推知官能团的数目 产物结构 推知碳架结构 化学性质、核磁共振氢谱、红外光谱 确定有机物的结构 诺贝尔化学奖与逆合成分析理论 科里(Elias James Corey),美国有机化学家,生于1928年7月12日, 科里从20世纪50年代后期开始从事有机合成的研究工作,30多年来他和 他的同事们共同合成了几百个重要天然化合物。这些天然化合物的结构 都比较复杂,合成难度很大。1967年他提出了具有严格逻辑性的“逆合成 分析原理”,以及合成过程中的有关原则和方法。他建议采取逆行的方式, 从目标物开始,往回推导,每回推一步都可能有好几种断裂键的方式, 仔细分析并比较优劣,挑其可行而优者,然後继续往回推导至简单而易 得的原料为止。按照这样的方式,一个有机合成化学家就不需要漫无边 际的冥想,而不知从何着手了,因为他的起点其实就是他的终点。科里还 开创了运用计算机技术进行有机
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