第三章苯丙素类-资料.ppt

第三节 木脂素 一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性 第三节 木脂素 五、生物活性 1.抗肿瘤作用 2.肝保护和抗氧化作用 3.对中枢神经系统的作用——如：镇静、兴奋作用 4.血小板活化因子拮抗活性 5.抗病毒作用 6.平滑骨解痉作用 7.毒鱼作用 8.杀虫作用 香豆素在 条件下，可开环生成顺邻羟基桂皮酸。 多数香豆素类化合物在紫外光下显 。 木脂素是由 聚合衍生而成的化合物。 ( ) 分子量较小的香豆素有挥发性，能随水蒸气蒸出。 ( ) 香豆素与强碱长时间加热生成反式的邻羟基桂皮酸盐，再加酸则又环合成原来的内酯环。 ( ) 木脂素类多具光学活性，遇酸或碱易发生异构化。 ( ) 香豆素3，4-双键比侧链上的双键更活泼，更易于氢化。 × × 下列香豆素类化合物在硅胶吸附薄层上的Rf值大小顺序为： A. ④①②③ B. ③②①④ C. ①②③④ D. ④③①② 组成木脂素的单体结构类型不包括（） A 桂皮酸 B 烯丙苯 C 苯甲酸 D 桂皮醇 香豆素的基本母核为（） A 对羟基桂皮酸 B 反式邻羟基桂皮酸 C 苯骈γ-吡喃酮 D 苯骈α-吡喃酮 游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（） A 内酯环 B 亚甲二氧基 C 甲氧基 D 酮基 第三节 木脂素 一、结构类型 早期木脂素的定义： 两分子苯丙素以侧链中?碳原子（8-8’）连结而成的化合物——木脂素。 非?碳原子相连（如3-3’、8-3’）——新木脂素。 第三节 木脂素 一、结构类型 木脂素的一些新类型： 苯丙素低聚体——三聚体、四聚体等； 三聚体称为倍半木脂素（sesquilignan） 四聚体称为二木脂素（dilignan） 杂木脂素——由一分子苯丙素与黄酮、香豆素 等结合而成； 黄酮木脂素（flavonolignan） 去甲木脂素(norlignan)：母核只有16~17个碳原子。 第三节 木脂素 一、结构类型 组成木脂素的单位有四种： 1.桂皮酸（cinnamic acid） 偶为桂皮醛（cinnamaldehyde） 2.桂皮醇（cinnamyl alcohol） 3.丙烯苯（propenyl benzene） 4.烯丙苯（allyl benzene） 第三节 木脂素 一、结构类型 木脂素的命名： 1.大多采用俗名 2.系统命名 第三节 木脂素 一、结构类型 常见类型如下： （一）二芳基丁烷类（dibenzylbutanes） 第三节 木脂素 一、结构类型 （二）二芳基丁内酯类（dibenzyltyrolactones） 第三节 木脂素 一、结构类型 （三）芳基萘（内酯）类（arylnaphthalenes） 第三节 木脂素 一、结构类型 （四）四氢呋喃类（tetrahydrofurans） 第三节 木脂素 一、结构类型 （五）双四氢呋喃类（furofurans） （六）联苯环辛烯类（dibenzocyclooctenes） 第三节 木脂素 一、结构类型 （七）苯骈呋喃类（benzofurans） （八）双环辛烷类（bicyclo[3,2,1]octanes） 第三节 木脂素 一、结构类型 （九）苯骈二氧六环类 （十）螺二烯酮类（spirodienones） 第三节 木脂素 一、结构类型 （十一）联苯类（biphenylenes） （十二）倍半木脂素（sesquilignans） 第三节 木脂素 一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性 第三节 木脂素 二、理化性质 形 态：多呈无色晶形 溶解性：游离——亲脂性，难溶水，溶苯、氯仿等 成苷——水溶性增大 挥发性：多数不挥发，少数有升华性质 旋光性：大多有光学活性，遇酸易异构化。 第三节 木脂素 二、理化性质 遇酸易发生异构化： D-芝麻脂素从麻油的非皂化物中获得，右旋体