第二章有机合成设计解析.pptVIP

官能团转化的目的 (1)优先考虑碳骨架的形成 3、骨架分析 （1）目标分子的骨架结构分析 开链骨架 注意分枝或拐弯处 回想有什么方法（反应）可以利用 碳链在此装配合拢的条件 环状骨架 环的种类、大小 寻找合适的成环方法（有些可从原料引入） 苯环一般由原料引入！ （2）找出“策略键” “策略键”：切断后能达到最大简化的键。 “策略键” 对称部位的键 多环体系共用原子键 与杂原子相连的键 分枝、拐弯处的键 羰基的α、β键 4、目标分子的立体化学特征 （1）取代反应 R 构型反转 被进攻手性中心的构型反转 （2）有邻基参与的SN2反应 被进攻的手性中心的构型保持 （3）消除反应：E2 H和Br（或 X ）在同平面上呈反位排列 （4）烯烃的亲电加成 溴化 反式加成 环氧化 顺式 羟基化 顺式 反式 氢化 顺式 顺式 反式 例*： 一种昆虫（甲虫）信息素 （-OH与-CH3为反式） 切断碳杂键 分枝处切断 切断分枝 四、逆合成分析法 1、逆合成法的原理和基本概念 （1）逆合成分析法的原理 目标分子 中间体 起始原料 合成路线： 起始原料 中间体 目标分子 分析过程： 基础：键的切断 能使目标分子迅速简化！ dis Corey的定义：凡能用已知或合理的操作连接成分子的结构单元，均称为合成子。 ☆合成元 (合成子)与合成等效剂 ☆切断、连接、重排 ☆官能团的 转化(互变/添加/消除) ☆反合成子