大学有机化学标准课件.ppt

第一章 绪 论 (一) 有机化合物和有机化学 (二) 有机化合物的特性 (三) 有机化合物的分子结构和结构式 (四) 共价键 (五) 有机化合物的分类 (六) 有机化合物的研究程序(自学) (一) 有机化合物和有机化学 (1) 有机化合物 定义1：有机化合物——含碳化合物(1848年由德国L.Gmelin定义)。来源于有生命的动植物的化合物。如，CH4、C2H4。 无机化合物——不含碳化合物。来源于无生命的矿物的化合物。如，氨、硫酸。 定义2：有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物(Schorlemmer定义)。 有机化合物中除C、H以外，只含有O、N、S、P、X等少数元素。碳和简单的碳化合物，如CO、CO2、CS2、HCN(氰化氢为气体，水溶液称氢氰酸） 等通常被看做无机化合物； 有机化合物数目繁多有1000万种以上，已确定结构和性质者大于400万种；同分异构现象在有机化合物中非常普遍。 有机化合物与人们的生活密切相关。 棉花、羊毛、蚕丝、合成纤维、脂肪、蛋白质、碳水化合物、木材、煤、石油、天然气、橡胶及合成橡胶、塑料、各种药物、染料、添加剂、化妆品等等都是有机化合物。 (2) 有机化学 有机化学简史 1806年，柏则里乌斯（Berzelius)提出“有机化学”这一名词和“生命力”学说； *1828年, 韦勒F.Wohler由氰酸铵NH4OCN合成尿素NH2CONH2是人类第一次跨过了无机界与有机界的鸿沟 (但未得到 Berzelius承认，因氰酸铵尚未能从无机物制备） 1848年德国L.Gmelin提出有机化合物为含碳化合物的定义； *1865年，德国化学家A .Kekule’指出绝大多数有机物中碳为四价，发展了有机化合物结构学说； *1874年，荷兰化学家J .H.Van’t Hoff和法国化学家J.A.Le Bel提出了碳的正四面体结构学说； 1850－1940年，煤焦油化学、有机化学工业时代，煤焦油合成染料、药物、炸药； 1940年－ 1990，石油化工时代，石油→三大合成材料（橡胶、塑料、 合成纤维）； 1990年－，有机化学与生命科学、环境科学、材料科学、能源工业、国防工业、电子工业、信息产业、无机非金属材料、各种轻工行业紧密联系，相互促进。 (二) 有机化合物的特性 有机物中原子间通常以共价键的方式相互结合； 有机化合物的性质有下列特点： (1)易燃、易爆(如汽油、酒精等)； (2) 热稳定性差，受热(200～300℃)易分解； (3) m.p、b.p低，一般m.p≯300℃； 例：HOAc(M=60)：m.p 16.6℃，b.p 118℃（弱的分子间引力） NaCl(M=58.5)：m.p 800℃，b.p 1440℃（强的离子间静电引力） (4) 难溶于水，易溶于有机溶剂； 原因：“相似相溶”(水是极性溶剂，∴弱极性或非极性有机物难溶于水，但极性较强的有机物也可溶于水)。 (5) 反应速度慢，副产物多； 有机反应产率达80%相当可观，有40%的产率就有合成价值。 (三) 化学键与分子结构 化学键——分子中原子间存在一种把原子结合成分子的相互作用力。 化学键种类： 离子键——带有两种相反电荷的离子之间的静电吸引力。 如：NaCl,本质为钠正离子与氯负离子间的静电作用。 共价键——分子中原子间通过共用电子对结合成的化学键，从而使原子达到稀有气体稳定结构。（1916年Luwis提出） 例，氨 :NH3 另外还有配位键、金属键等。 （分子）结构 ——分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态（方式）以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。 分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。“结构决定性质，性质反映结构”，这是有机化学教与学的主线。构造——分子中原子间相互连接 的顺序。  共价键的书写：⑴点结构式（路易斯式） ⑵短线式（Kekule式） ⑶缩简式 ⑷键线式(其中C、H符号不写，C上若有取代基则标出） 例1：2-甲基丙醇的表示方法： 例2：苯的构造式 (四) 共价键 (1) 共价键的形成 (甲) 价键法 (乙) 分子轨道法 (2) 共价键的基本属性 (甲) 键长 (乙) 键能 (丙) 键角 (丁) 键的极性 (3) 共价键的断裂方式与有机反应的类型 (甲) 断键方式与反应类型 均裂 自由基反应 异裂 离子型反应 周环反应