西华大学有机化学下册第13章答案.docVIP

第十章 1. 写出下列化合物的IUPAC名称 （1）3,3-二甲基-2-丁酮；（2）5,5-二甲基-3-己酮；（3）2,2,5,5-四甲基环戊酮；（4）2,4,4-三甲基-2-甲酰基（或甲醛基）环己酮；（5）溴甲基对溴苯基酮；（6）3-甲氧基丁醛；（7）4-甲基-3-戊烯醛；（8）乙二醛；（9）1-戊烯-3-酮；（10）1-环丙基-2-酮。 2. 根据下列化合物的名称写出结构式或构型 （5） （6） （7） 3. 写出丙醛与下列试剂反应的主要产物 （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10） （11） （12） （13） （14） （15） 4. 写出4,4’-二甲基环己酮与下列试剂反应的主要产物 （6） （7） （8） （9） （10） （11） （12） （13） 5. 将下列羰基化合物按亲核加成活性的大小顺序排列 （1）CF3CHOCH3CHO＞CH3COCH3＞CH3CH＝CHCHOCH3COCH＝CH2 （2）CH3CF2CHOClCH2CHO＞BrCH2CHO＞CH3CH2CHO＞CH2＝CHCHO （3）NCCH2CHOCH3OCH2CHO＞CH3SCH2CHO＞CH3SeCH2CHO＞HSCH2CH2CHO （4）CH3COCHOCH3CHOPhCHO＞CH3COCH3＞CH3COCH2CH3＞(CH3)3COC(CH3)3 （5）ArCH2COR R2CO＞ArCOR＞Ar2CO， （6）环戊酮环己酮6. 写出下列化合物的互变异构 （1）(3) （4） （5） （6） （7） （8） 7. 解释下列实验事实 （1）Nu-，另外，从质子化羰基的共振结构式看（见下式），带正电荷的碳是六隅体，非常活泼，极易受Nu-进攻。 （2）画出反2,5-和顺2,4-的产物稳定椅式构象可看出，产物中两个烷基都在e键上，较稳定。 （3）AlCl3催化 有大量AlCl3存在时： （4） 第一个α-氢被吸电子基的溴取代后，第二个α-氢酸性更大，更易被溴取代。 8. 用化学方法区别下列各组化合物 （1）甲醛、乙醛（2）2-戊酮环己酮3-戊酮3）苯酚（4）苯甲醛-苯基-2-丙酮 （5）4-戊炔-2-酮9. 完成下列反应 （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10） （11） （12） （13） （14） （15） （16） （17） （18） （19） （20） 10. 为什么醛易被KMnO4等氧化剂氧化而酮困难？ 11. 用K2Cr2O7加硫酸氧化醇制备醛时，应该怎样才能有效提高产率？12. 以C3以下的有机物和无机试剂制备下列化合物。（1） （2） （3） （4） （5） （6）两个原料的合成分别参见（2）和（3）小题。 13. 由指定原料和必要的试剂合成 （1） （2） （3） （5） （6） （） （9） （10） 14. 写出下列酮发生Baeyer—Villiger氧化反应时的主要产物 15. 选择适当的醛或酮与Grignard试剂反应制备下列醇。（1） （2） （3） （4） 16. 选用卤代烃和羰基化合物经Wittig反应合成下列化合物 （2） （3） （4）1-溴丙烷和2-丁酮为原料；（5）烯丙基氯和苯甲醛或氯化苄与丙烯醛为原料； （6）4-甲基-1-氯戊烷和5-甲基己醛；（7）烯丙基氯和苯乙醛或2-氯乙基苯与丙烯醛为原料；（8）1-氯十四烷与丙醛。（9）碘甲烷与环戊酮；（10）氯代环丁烷与二苯甲酮。 注：（4）~（10）题反应过程与（1）~（3）相似，省略。 17. 醛或酮形成半缩醛或半缩酮时，既可以碱作催化剂又可以酸作催化剂。而进一步生成缩醛或缩酮时，只能用酸作催化剂而不能用碱作