实验五乙酸乙酯制备1思考题附答案.doc

实验四 乙酸酯制备 掌握用醇和羧酸制备酯的方法。 练习分液漏斗的使用及蒸馏操作 二、试剂： 乙醇 冰醋酸、浓硫酸碳酸钠水溶液无水硫酸镁无水硫酸 2～3 g (用于干燥乙酸乙酯) 主反应 副反应 四、仪器与反应装置图： 仪器 三口圆底烧瓶液漏斗液漏斗锥形瓶直形冷凝管蒸馏头接受弯头加热系统。 五、操作步骤： 1、粗乙酸乙酯100 mL三颈烧瓶中加入8 mL 95%的乙醇，在冷水冷却下，边摇边慢慢加入8 mL浓硫酸，加入沸石；在滴液漏斗中加入8 mL 95%的乙醇和8 mL乙酸，摇匀。按上述装置图组装仪器。滴液漏斗的末端和温度计的水银球必须浸到液面以下距瓶底0.5～1 cm处。 ②加热，当温度计读数上升到110℃时，从滴液漏斗中滴加乙醇和乙酸混合液（速度为每分钟30滴为宜），并维持反应温度在120℃左右。滴加完毕，继续加热数分钟，直到反应液温度升到130℃，不再有馏出液为止。 2、洗涤 ③向粗产物中慢慢加入饱和碳酸钠溶液，直到有机相的pH值呈中性为止。分去水相，有机相用 7 mL 饱和食盐水洗涤后，再饱和氯化钙洗涤两次，每次7mL 。弃去水层，酯层用无水硫酸钠干燥。 ④将干燥后的乙酸乙酯滤入 25mL 蒸馏瓶中，蒸馏，收集 73－78 ℃馏分，称重，计算产率 。 纯粹乙酸乙酯的沸点为 77.06 ℃，具有果香味。 六、注意事项： 1、 2、 3、分液漏斗的正确使用和维护。。 4、10％碳酸钠水溶液洗涤有机相时有二氧化碳产生，注意及时给分液漏斗放气，以免气体冲开分液漏斗的塞子而损失产品。 5、 6、 7、反应和蒸馏时不要忘记加沸石。CaCl2溶液洗之前，一定要先用饱和NaCl溶液洗，否则会产生沉淀，给分液带来困难。 七、思考题： 1、酯化反应有什么特点，本实验如何创造条件使酯化反应尽量向生成物方向进行？ 2、本实验有哪些可能的副反应？ 3、如果采用醋酸过量是否可以，为什么？ 4、在纯化过程中，Na2CO3溶液、NaCl溶液、CaCl2溶液、Na2SO4粉末分别除去什么杂质？ 说明： (1)实验报告书写格式按“制备实验”项下。“二、主要试剂的物理常数用量及规格参见下表格式。 表 主要试剂的物理常数[1]用量及规格 名称 构造式 分子量 （M） 熔点/℃ （mp） 沸点/℃ (bp) 密度 (d420) 水中溶解度g/100g 用量 （） 规格 乙醇 乙酸 C2H5OH CH3COOH 46.6 60.05 -117.3 16.6 78.5 117.9 7899;0.8014(95%) 1.0492 ∞ ∞ 28 mL 18 mL 化学纯 化学纯 [1] 刘风楼.有机化学.[M].中国农业出版社.北京.1999，330 思考题和测试题 思考题1：浓硫酸的作用是什么？ 思考题2：加入浓硫酸的量是多少？ 思考题3：为什么要加入沸石，加入多少？ 思考题4：为什么要使用过量的醇，能否使用过量的酸？ 思考题5：为什么温度计水银球必须浸入液面以下： 思考题6：为什么调节滴加的速率（每分钟30滴左右）？ 思考题7：为什么维持反应液温度120℃左右？ 思考题8：实验中，饱和Na2CO3溶液的作用是什么？ 思考题9：实验中，怎样检验酯层不显酸性？ 思考题10：酯层用饱和Na2CO3溶液洗涤过后，为什么紧跟着用饱和NaCl溶液洗涤，而不用CaCl2溶液直接洗涤？ 思考题11：为什么使用CaCl2溶液洗涤酯层？ 思考题12：使用分液漏斗，怎么区别有机层和水层？ 思考题13：本实验乙酸乙酯是否可以使用无水CaCl2干燥？ 思考题14：本实验乙酸乙酯为什么必须彻底干燥？ 思考题答案 思考题1答：在酯化反应中，浓硫酸其催化和吸水作用。 思考题2答：硫酸的用量为醇用量的3%时即能起催化作用，当硫酸用量较多时，由于它能够其脱水作用而增加酯的产率。但硫酸用量过多时，由于高温时氧化作用的结果对反应反而不利。 思考题3答：加入沸石的目的是防止爆沸，加入1-2粒即可。 思考题4答：使平衡向生成物一方移动，使用过量的酸不好，因为酸不能与酯共沸。 思考题5答：反应过程中，我们控制的是反应液的温度，所以温度计水银球必须浸入液面以下。 思考题6答：若滴加速率太快则乙醇和乙酸可能来不及反应就随着酯和水一起蒸馏出，从而影响酯的产率。 思考题7答：温度太高，容易发生副反应，影响产物的纯度和产率。 思考题8答：使用饱和Na2CO3溶液中和反应液中残余的乙酸。 思考题9答：先将蓝色石蕊试纸湿润，再滴上几滴酯。 思考题10答：当酯层用饱和Na2CO3溶液洗涤过后，若紧接着就用饱和CaCl2溶液直接洗涤，有可能产生絮状的CaCO3沉淀，使进一步分离变得困难，故在这步操作之间必须水洗一下。由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，为了尽可能减