第一节杂环化合物详解.ppt

一、杂环化合物 指构成环的原子除碳原子外，还含有O、S、N、P等非杂原子的一类环状化合物。 杂原子：环中除过碳以外的原子。 嘌呤 二、现实生活中的地位和作用 ①90%以上药物和60%以上的有机物为化合物。 中草药有效成分大多是杂环化合物 碳水化合物（它为生命提供能量） 叶绿素（它为植物提供绿色） 血红素（它赋予血液以鲜红颜色）都是杂环化合物 核酸中的杂环（嘧啶和嘌呤）部分，对DNA的复制起着 至关重要的作用，并使生命得以代代相传 部分维生素、抗生素、氨基酸等结构中有杂环 磺胺类药、呋喃类药、咪唑类药等都是杂环化合物 ②杂环化合物通常是酶和辅酶中催化生化反应的活性部位 正因为杂环化合物的存在，自然万物才有了勃勃生机 杂环化合物分布广泛，种类繁多，数量很大（占有机 物总量三分之一），大多数具有生理、生化活性. 一、分类 1、按化合物是否有芳香性分为： ①非芳香杂环化合物：没有芳香特征的杂环化合物。 如环醚、内酯、内酰胺等，其性质一般不稳定，易开环 或与其官能团化合物性质相似。 环氧乙烷 β-丙内酯 ②芳香杂环化合物：结构上与芳香环相似，性质比较稳定。 我们主要学习芳香杂环化合物 2、芳香杂环化合物分类 二、命名 （一）杂环母核的命名 音译法：是外文谐音汉字加“口”偏旁表示杂环母核的 名称。例如：呋喃、噻吩、嘌呤等 当环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,… (或α,β,γ…)编号。 如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、NH、N顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。 2. 系统命名法 呋喃 噻吩 咪唑 嘌呤 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 4 5 3 6 2 1 常见杂环母核的音译名称及环上原子的编号 呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑 吡唑 3 4 2 5 1 3 4 2 5 1 3 4 2 5 1 4 3 5 2 1 4 3 5 2 1 4 3 5 2 1 1、五元杂环 2、六元杂环 4 5 3 6 2 1 4 5 3 6 2 1 4 5 3 6 2 1 吡啶 嘧啶 哒嗪 吡喃 3、稠杂环 喹啉 异喹啉 吲哚 嘌呤 5 4 6 3 7 2 8 1 5 4 6 3 7 2 8 1 4 5 3 6 1 2 7 6 1 5 7 2 4 9 8 3 O CHO Br N CH3 呋喃-2-甲醛 3-溴吡啶 1-甲基吡咯 ①单杂环的编号从杂原子开始。 SH Cl CH3 C2H5 2-巯基-5-氯咪唑 1-甲基吡唑 2-乙基嘧啶 ②有多个杂原子时，按O、S、N-R、NH、N 顺序编号 ③有特定名称的稠杂环母环的编号，大都按照稠芳环规则编号，但个别的另有编号顺序（如嘌呤） 4 3 5 2 1 4 3 5 2 1 N CH2CH3 练习： N H NO2 N N H CH3 N N CH3 4－乙基吡啶 3－硝基吡咯 4－甲基咪唑 4－甲基嘧啶 S N H3C 5－甲基噻唑 一、呋喃 存在于松木焦油中，无色易挥发