天然药化第八章要点.ppt

【目的要求】 1.甾体类化合物的定义、生源途径、分布及生理活性。2.甾体皂苷、强心苷、C21甾体化合物的结构和分类。3.甾体皂苷、强心苷的理化性质、显色反应。4.甾体皂苷、强心苷的提取、分离方法。5.甾体皂苷、强心苷的检识方法。 * 第八章 一、概述 二、 C21甾类化合物 三、强心苷类化合物 四、甾体皂苷类化合物 第八章 甾体及其苷类 此类化合物有多种类型，它们结构中都具有环戊烷骈多氢菲(cyclopentano-perhydrophenanthrene)的母核，C17侧链不同。现主要介绍以下三种： C21甾类（侧链为羰甲基衍生物） 强心苷类（侧链为不饱和内酯环） 甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环） 一、概 述 一、概述 二、 C21甾类化合物 三、强心苷类化合物 四、甾体皂苷类化合物 第八章 甾体及其苷类 二、 C21甾（ C21-steroides）类 一类含21个C的甾体化合物，具抗炎、抗肿瘤、抗生育等多种活性，都以孕甾烷（pregnane）或其异构体为骨架。 C5、C6位多有双键， C20位可能有羰基， C17位上的侧链多为α-构型，也有为β-构型。C3、C8、C12、C14、C17、C20等位可能有β-OH, C11位可能有α-OH。C11、C12的羟基可能与一些有机酸成酯： 二、 C21甾（ C21-steroides）类 二、 C21甾（ C21-steroides）类 O C H 3 O C H 3 O O O O C H 3 C H 3 O O C H 3 O C H 3 O O O C H 3 O O O C H 3 O C O O H O H O O H O C H 3 C 告达亭 青阳参苷II 断节参苷 一、概述 二、 C21甾类化合物 三、强心苷类化合物 四、甾体皂苷类化合物 第八章 甾体及其苷类 三、强心苷类（侧链为不饱和内酯环） 强心苷（cardiac glycosides）是存在于植物中具强心作用的甾体苷类化合物，在十几科的几百种植物中含有该类化合物，尤其在玄参科和夹竹桃可植物中最多。 R O H H O H O O 21 22 23 24 20 R O H H O H O O 23 22 20 甲型 乙型 21 异羟基毛地黄毒苷（狄高辛，Digoxin ): 三、强心苷类（侧链为不饱和内酯环） O H O O O H H O digitoxose___digitoxose___digitoxose 4 4 Digoxin O O H O H O H C H 3 D-digitoxose 三、强心苷类（侧链为不饱和内酯环） 与强心苷有关的一些鉴别方法: 1、甲型强心苷的不饱和五元内酯环，在碱性溶液 中，双键转位可产生活性次甲基，可与Legal试 剂、Kedde试剂(3,5-二硝基苯甲酸)等发生显色反 应；乙型则不能。 2、基于2-去氧糖的显色反应：可用Keller-Kiliani试 剂鉴别，显蓝或蓝绿色。 3、UV法：不饱和五元内酯环－－在220nm处有最大 吸收； 不饱和六元内酯环－－在300nm处有最大 吸收； 4、IR法：在1700－1800cm-1都有两个强吸收峰，但 不饱和六元内酯环的，向低移40cm-1。 一、概述 二、 C21甾类化合物 三、强心苷类化合物 四、甾体皂苷类化合物 第八章 甾体及其苷类 四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环） 甾体皂苷（Steroidal saponins）是一类由螺烷甾（Spirostanes）类化合物与糖结合的苷，主要分布在薯蓣科、百合科、玄参科、菝契科、龙舌兰等科植物中。 一、根据C25的构型和F环的状态，分为四类： 1、螺甾烷醇类（Spirostanols）:C25为S构型 2、异螺甾烷醇类（Isospirostanols）: C25为R构型 3、呋甾烷醇类（furostanols）: F环为开链式 4、变形螺甾烷醇类（pseudo-spirostanols）：F环四 氢呋喃环 1、螺甾烷类（Spirostanes）: 四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环） 2、螺甾烷醇类（Spirostanols）:C25为S构型 四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环） 3、异螺甾烷醇类（Isospirostanols）: C