天然药物化学第4章苯丙素类化合物要点.ppt

本 章 内 容 概 述 第一节 简单苯丙素类 第二节 香 豆 素 第三节 木 脂 素 概 述 本 章 内 容 概 述 第一节：简单苯丙素类 第二节：香 豆 素 第三节：木 脂 素 第一节：简单苯丙素类 一 简单苯丙素类：结构上属于苯丙烷衍生物，依C3侧链的结构变化，可分为苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等类型。 （四）苯丙酸类： 本 章 内 容 概 述 第一节 苯丙酸类 第二节 香 豆 素 第三节 木 脂 素 第二节 香 豆 素 第二节 香豆素类 一、香豆素的概述和结构与分类 二、香豆素的化学性质 三、香豆素的提取与分离 四、香豆素的检识与结构鉴定 第二节 香豆素 一、香豆素的概述 定义：香豆素为具有苯骈α-吡喃酮母核的一类天然产物的总称。在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。 环上常有取代基：羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。 第二节 香豆素 一、香豆素的结构类型 （一）简单香豆素类 （二）呋喃香豆素类 （线型和角型） （三）吡喃香豆素类 （线型和角型） （四）其他香豆素类 第二节 香豆素 一、香豆素的结构类型 （一）简单香豆素类 只有苯环上有取代基的香豆素。 可以认为7-羟香豆素（伞形花内酯）是 香豆素类成分的母体。 第二节 香豆素 一、香豆素的结构类型 以异戊烯基取代为例：（从生物合成途径来看） C3、C6、C8 位电负性较高，易于烷基化。 （其中C3位烷基化不属于此类，而属于第四类型） 第二节 香豆素 一、香豆素的结构类型 如：属此类型的香豆素化合物 第二节 香豆素 一、香豆素的结构类型 （一）简单香豆素类 （二）呋喃香豆素类 (线型和角型) （三）吡喃香豆素类 (线型和角型) （四）其他香豆素类 第二节 香豆素 一、香豆素的结构类型 （二）呋喃香豆素类 (线型和角型) 香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7-羟基）环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。 呋喃香豆素类成分生物合成途径： 第二节 香豆素 一、香豆素的结构类型 （一）简单香豆素类 （二）呋喃香豆素类 （线型和角型） （三）吡喃香豆素类 (线型和角型) （四）其他香豆素类 第二节 香豆素 一、香豆素的结构类型 （三）吡喃香豆素类 （线型和角型） 香豆素 C-6 或 C-8 异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。 这一类天然产物并不多见。 第二节 香豆素 一、香豆素的结构类型 ㈢吡喃香豆素类 (线型和角型) 少数为5,6-吡喃骈香豆素，如： 第二节 香豆素 一、香豆素的结构类型 （一）简单香豆素类 （二）呋喃香豆素类(线型和角型) （三）吡喃香豆素类(线型和角型) （四）其他香豆素类 第二节 香豆素 一、香豆素的结构类型 （四）其他香豆素类 指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。 第二节 香豆素 一、香豆素的概述和结构与分类 二、香豆素的理化性质 三、香豆素的提取与分离 四、香豆素的检识与结构鉴定 第二节 香豆素 二、香豆素的理化性质 （一）性状 （二）溶解性 （三）内酯的碱水解 （四）与酸的反应 （五）C3、C4双键性质和加成反应 （六）呈色反应 第二节 香豆素 二、香豆素的化学性质 （一）性状 游离状态—— 结晶形固体，有一定熔点；也有呈玻璃态或液态。 大多具有芳香气味； 具有升华性质 分子量小的有挥发性（可随水蒸汽蒸出） UV下显蓝色荧光，有7-OH取代的荧光更强。 成苷后——大多无香味、无挥发性、不能升华。 第二节 香豆素 二、香豆素的理化性质 （一）性状 （二）溶解性 （三）内酯