高三化学有机合成与有机推断题复习.docVIP

有机合成与有机推断题的解题技巧 准确把握官能团的结构和性质，快速寻找试题的切入口 例1：根据图示填空 （1）化合物A 含有的官能团是 。 （2）1 mol A 与2 mol H2反应生成 1 mol E，其反应的化学方程式是 。 （3）与A具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是 。 （4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是 。 （5）F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。 解析：由A与NaHCO3溶液反应可以确定A中有—COOH；由A与[Ag(NH3)2]+、OH－反应可知A中含有—CHO；综合E到F的反应条件、E中含—COOH、F的分子式及是一个环状化合物，可以推测F是一个环酯，E分子中的—OH来自于—CHO与H2的加成，而1 mol A 与2 mol H2反应生成 1 mol E，所以A中还含有一个碳碳双键。A经E到F的过程中只有成环而无碳原子的增减，所以A中也只含有4个碳原子；A经B到D的反应过程中没有碳链的改变，所以A分子的碳链结构中也没有支链；结合A中的官能团可以确定A的结构简式为：OHC—CH CH—COOH。 1 mol A 与2 mol H2发生加成反应，分别是碳碳双键、醛基的加成。 与A具有相同官能团的A 的同分异构体应该有一个支链。 B在酸性条件下，由盐生成了酸，结构中的碳碳双键再与Br2发生了加成反应。 答案：（1）碳碳双键，醛基，羧基 （2）OHC—CH=CH—COOH + 2H2 HO—CH2—CH2—CH2—COOH （3） （4） （5） 或 酯化反应 反思：由转化过程定“结构片断”或官能团，将多个“结构片断”、官能团、碳链等综合确定未知物的结构，是从有机物转化框图中确定有机物最实用的一种方法。 根据特殊反应条件推断 例2：碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R—O—R’）： KOH R—X + R’OH ---→ R—O—R ’ +HX 室温 化合物 A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： 请回答下列问题： （1）1molA和 1molH2 在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇 Y，Y中碳元素的质量 分数约为 65%，则 Y的分子式为 _____________________。 A分子中所含官能团的名称是 _________________。 A的结构简式为 _________________。 （2）第①②步反应类型分别为① ______________② ________________。 （3）化合物 B具有的化学性质（填写字母代号）是 __________________。 可发生氧化反应 b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应 可发生酯化反应 d．催化条件下可发生加聚反应 （4）写出 C、D和 E的结构简式： C ______________、D和 E __________________。 （5）写出化合物 C与 NaOH水溶液反应的化学方程式：__________________________. （6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：___________________________. 例3：科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题： （1）已知M的分子量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.5%。则M的分子式是 。D是双原子分子，分子量为30，则D的分子式为 。 （2）油酯A经下列途径可得到M。 图中②的提示： C2H5OH+HO—NO2C2H5O—NO3+H2O 硝酸 硝酸乙酯 反应①的化学方程式是