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二、苯 阅 读:苯的发现 1、19世纪30年代,欧洲经历空前的技术革命,煤炭工业蒸蒸日上。 2、不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。 3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣,他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯。 4、1825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的碳氢化合物—苯。 一.苯的物理性质 颜 色: 无色 气 味: 特殊气味 状 态: 液体 密 度: 密度小于水 毒 性:有毒 溶解性: 不溶于水,易溶于有机溶剂。 二.苯分子结构特点: ① 试根据“碳四价学说”和“碳链学说”写 出C6 H6的可能的结构简式。 ② 凯库勒在1866年提出二点假设: (1)苯的六个碳原子形成闭合环状,即平 面六边形。 (2)各碳原子间存在着单、双键交替形式。 请设计实验来验证这两种结构那种合理? 用溴水和高锰酸钾溶液验证 实验3-1 分子式 C6H6 实验3-1 1、向试管中加入少量苯,再加入溴水,振荡后,观察现象。 振荡后 振荡前 2、向试管中加入少量苯,再加入酸性高锰酸钾溶液,振荡后,观察现象。 振荡后 振荡前 苯的结构: 苯分子中六个碳原子、六个氢原子均在同一平面上。各个键角都是120o,具有平面正六边形结构。 苯分子中不是由碳碳单键和双键交替的构成,研究表明:苯环上的6个碳原子之间的共价键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。 C-C(单键) 1.54×10-10m C=C (双键) 1.33×10-10m 分子式 C6H6 即:易取代、难氧化、难加成。 烷烃——碳碳单键,与Cl2光照条件下取代 烯烃——碳碳双键,与KMnO4发生氧化反应, 与溴水发生加成反应 苯分子的6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。应比烷烃活泼但弱于烯烃。 【思考】 比较苯与烷烃、烯烃的结构式,分析苯分子中碳原子 的成键特点,你认为苯可能有哪些化学性质?如何设 计实验证明你的推测? 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 现象:火焰明亮,有浓黑烟 注意:苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。 三、化学性质 1、可燃性(氧化反应) 2、 取代反应 3、加成反应 催化剂 △ + 3H2 环己烷 --易取代、难氧化、难加成。 ①卤代——在有催化剂存在的条件下,苯可以和液溴发生取代反应,生成溴苯 ②硝化 (苯分子中的H原子被硝基取代的反应) + Br2 FeBr3 (溴苯) +HBr ? + HO-NO2 浓H2SO4 55℃~60℃ NO2 + H2O 硝基苯 苯具有不饱和性,在一定条件下能和氢气发生加成反应。 四、苯用途: 合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂 * * * * * * 修水四中 丁任清 2.来自石油和煤的两种基本化工原料 (第一课时) 思考与讨论: 1、将乙烷分子中碳碳单键改成双键或三键,其结果会如何? 2、碳原子结合的氢原子数______饱和链烃的氢原子数的____________属于不饱和烃。如分子中含有碳碳双键的烃属于_______,其通式为______________。 3、生硬的猕猴桃怎样才能快点变得熟软好吃? 4、从______中获得乙烯,已成为目前工业上生产乙烯的主要途径;从______或________可得苯等其他化工原料。世界上已将_______的产量作为衡量一个国家石油化工水平发展的标志。 有一个双键少两个氢原子 小于 碳氢化合物 烯烃 CnH2n(n≥2) 放几个苹果 苹果释放出乙烯,乙烯是植物生长的调节剂和催熟剂。 石油 石油 煤焦油 乙烯 乙烯是最简单的烯烃。 来自石油和煤的两种基本化工原料 第二节 乙烯 第一课时 乙烯 苯 工业上生产乙烯的主要途径是: 从石油裂解中获得乙烯。 一、乙烯的结构和组成 根据乙烯的模型, 写出乙烯的分子式、电子式、结构式、结构简式、 空间构型 C2H4 H C C H H H CH2 CH2 平面结构(6个原子在同一个平面) 键角:约120° 不能省! 约120° 约120° 约120° 三、乙烯的物理性质 思考:乙烯的化学性质如何?先从结构角度推测,再 通过实验验证其推测结果?并与烷烃进行比较 。 乙烯是无色气体,稍有气味, 密度是1.25 g/L
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