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第11讲　有机化学基础 能力提升训练不定项选择 1．(2015·泰州二模)雷美替胺是首个没有列为特殊管制的非成瘾失眠症治疗药物，合成该有机物过程中涉及如下转化，下列说法正确的是(　　) A．可用溴水区分化合物Ⅱ和化合物Ⅲ B化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与NaHCO3溶液发生反应 C．1 mol化合物Ⅰ最多能与3 mol H2发生加成反应 D．与化合物Ⅰ互为同分异构体，且分子中含有2个醛基的芳香族化合物有10种 解析　化合物Ⅱ中含有碳碳双键，能使溴水褪色，而化合物Ⅲ不能使溴水褪色，A正确；化合物Ⅱ、Ⅲ中含有—COOH，能与NaHCO3溶液反应，而化合物Ⅰ不能与NaHCO3溶液反应，B错误；1 mol化合物Ⅰ中含1 mol苯环和1 mol —CHO，共可4 mol H2，C错误；—CH3在以下结构的数字位置时，可形成6种符合题意的同分异构体： ，除了这6种，还有 ，共10种，D正确。 答案　AD 2．普罗帕酮为广谱高效抗心律失常药，它可由有机物X经多步反应合成： 下列有关说法正确的是(　　) A．在有机物X的1H核磁共振谱图中，有4组特征峰 B．可用溴水或FeCl3溶液鉴别X和Y C．普罗帕酮分子中有2个手性碳原子 D．X、Y和普罗帕酮都能发生加成、水解、氧化、消去反应 解析　X含4种氢，其位置分别为 (用1、2、3、4表示)，选项A正确；X是酯、Y含酚羟基，选项B正确；普罗帕酮分子中有1个手性碳原子，如图(标“*”的碳原子)，选项C错误；Y和普罗帕酮不能发生水解反应，X、Y不能发生消去反应，选项D错误。 答案　AB 3.(2015·南京三模)某种合成药物中间体X的结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　) A．X分子中不存在手性碳原子 B．一定条件下，X可以发生加聚反应 C．1 mol X与足量浓溴水反应，最多消耗1 mol Br2 D．1 mol X与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH 解析　手性碳原子是指连有4个A正确；X分子中不含能发生加聚反应的官能团，如碳碳双键、碳碳叁键等，B错误；1 mol X与足量浓溴水反应，最多消耗2 mol Br2(酚羟基的2个邻位)，C错误；1 mol X中含2 mol酚羟基、1 mol —Cl、1 mol羧基，分别消耗NaOH的物质的量为2 mol、1 mol、1 mol，故共可消耗4 mol NaOH，D错误。 答案　A 4．伞形酮可由雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件 下列有关这三种物质的说法错误的是(　　) A．雷琐苯乙酮有两种含氧官能团 B．苹果酸和伞形酮分子中均含有1个手性碳原子 C．雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应 D．1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH 解析　雷琐苯乙酮含羟基和羰基，选项A正确；伞形酮分子不含手性碳原子，苹果酸中含有1个手性碳原子选项B错误；雷琐FeCl3溶液发生显色反应，选项C正确；伞形酮含酚酯基，1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH，选项D错误。 答案　BD 5．(2015·盐城三调)青藤碱具有祛风寒湿、活血止痛的功效，其结构简式如右图所示，下列说法正确的是(　　) A．每个青藤碱分子中含有2个手性碳原子 B．1 mol青藤碱最多能与1 mol Br2发生反应 C．1 mol青藤碱最多能与4 mol H2发生反应 D．青藤碱既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应 解析　A项，中加*的为手性碳，共3个，错误；B项，Br2与酚羟基的对位发生取代反应，与碳碳双键发生加成反应，故1 mol青藤碱最多能与2 mol Br2发生反应，错误；C项，分子中含有苯环，碳碳双键，碳氧双键，均可以与H2发生加成反应，1 mol青5 mol H2发生反应，错误；D项，酚羟基可以与NaOH反应，叔氨基(氨基脱去两个H原子)显碱性，可以与HCl反应，正确。 答案　D 6．(2015·南京市高三学情调研)美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成： 请回答下列问题： (1)美托洛尔中的含氧官能团为________和________(填名称)。 (2)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为________。 (3)在上述①②③三步反应中，属于取代反应的是________(填序号)。 (4)满足下列条件的B的同分异构体的结构简式为________(写出一种即可)。 Ⅰ.能发生银镜反应 Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应 Ⅲ.分子中有4种不同化学环境的氢原子，且1 mol该物质与金属钠反应产生1 mol H2 (5)根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以CH3OH和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下： CH2===CH2CH3CH