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第16讲　有机化学基础 能力提升训练1．已知有机物A～I之间的 ①A与D、B与E、I与F互为同分异构体； ②C的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为104； ③A～I均为芳香族化合物。 根据以上信息，回答下列问题： (1)G中含有的官能团名称为________________。 (2)H的结构简式________________。 (3)I与F互为同分异构体，下列能够鉴别两者的方法或试剂是________。 A．李比B．质谱法　C．红外光谱法　D．核磁共振氢谱法　E．银氨溶液 (4)写出反应⑥的化学方程式：________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)写出E―→F反应的化学方程式：__________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl3溶液发生显色反应的G的同分异构体有________种。 解析　本题的突破口是物质C，由其最简式为CH及相对分子质量为104，可得C的分子式为C8H8C8H8的不饱和度为5，由信息③可知C为，D为氯代烃，且水解生成的醇能被连续氧化(反应⑦⑧)，则E为，D为，F为，G为。由A、D互为同分异构体及转化关系可得A为，B为，I为，H为。(3)同分异构体具有相同的最简式和质荷比，A、B项不正确；I的官能团是羰基，F的官能团是醛基，C、D、E项正确。(6)G的同分异构体的苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl3溶液发生显色反应，则这两个取代基可以是—CH3和—COOH，也可以是—CH3和，在苯环上分别有邻、间、对三种位置关系，则满足条件的G的同分异构体共有6种。 答案　(1)羧2) (3)CDE　(4) (5) (6)6 2．(2015·南京市高三学情调研)美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成： 请回答下列问题： (1)美________和________(填名称)。 (2)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为________。 (3)在上述①②③三步反应中，属于取代反应的是________(填序号)。 (4)满足下列条件的B的同分异构体的结构简式为________(写出一种即可)。 Ⅰ.能发生银镜反应 Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应 Ⅲ.分子中有4种1 mol该物质与金属钠反应产生1 mol H2 (5)根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以CH3OH和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图 CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 解析　(1)美托洛尔中的含氧官能团为醚键和羟基。(2)根据C、D的结构简式及X的分子式，可以推出X为。(3)反应①为A中氯原子被—OCH3取代，为取代反应；反应②B中转化为CH2，不是取代反应；反应③为C中酚羟基上的氢被取代，为取代反应。(4)根据Ⅰ知，含有醛基或甲酸酯基，根据Ⅱ知，含有酚羟基，结合Ⅲ，该同分异构体中含有1个醛基、2个酚羟基，并且分子中含有4种不同化学环境的氢原子，故符合条件的同分异构体的结构简式为或。(5)运用逆合成分析法，推出中间产物，确定合成路线。 答案　(1)羟基　醚键(顺序可调换) (2)　(3)①③ (4) 或 (5) 3．(2015·广东理综，30)有机锌试剂(R-ZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物Ⅱ： (1)化合物Ⅰ的分子式为 ________________。 (2)有关化合物Ⅱ，下列说法正确的是________(双选)。 A．可以发生水解反应 B．可与新制Cu(OH)2共热生成红色沉淀 C．可与FeCl3溶液反应显紫色 D．可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应 (3)化合物Ⅲ含3个碳原子，且可发生加聚反应。按照途径1合成路线的表示方式，完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：(标明反应试剂，忽略反应条件)。 (4)化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为________，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有________种(不考虑手性异构)。 (5)化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为________________。 解析　(1)根据化合物Ⅰ的结构简式即可得出其分子式为C12H9Br2)结合流程图中化合物Ⅱ的结构简式可知，化合物Ⅱ的分子中含有酯基，能发生水解反