高中化学苯完整定稿分析报告.ppt

科学史话—苯的发现 阅读课本P63 科学史话—苯的结构? 阅读课本P63 苯的结构探究： 苯的结构探究： 现象：溴的四氯化碳溶液不褪色 结论：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 日有所思、夜有所梦—Kekule确立苯的环式结构的传奇 德国化学家Friedrich August Kekule决心解开这个难解之谜 （经典有机化学结构理论的奠基的人之一1847年考入吉森大学建筑系，形象思维发达，善于捕捉直观形象,他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师” ）. 1865年的一天晚上，任教于比利时根特大学的 Kekule坐在家中编写《化学教程》，写到苯分子的结构这一部分时---做了一个梦…… 凯库勒苯环结构的的缺陷 苯与液溴在铁粉(实为FeBr3)催化条件下的反应 (2)与硫酸的取代反应: 苯+浓硫酸在加热的条件下反应后互溶 (3)与硝酸的取代反应: 苯+浓硝酸+浓硫酸在加热条件下的反应 3)苯的加成反应 * * 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 江苏省淮安中学 魏卓慧 十九世纪初，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。焦臭黑粘的煤焦油造成严重污染，英国科学家法拉第是第一位对煤焦油感兴趣的科学家,他忍受烧烤熏蒸,用蒸馏的方法对其进行分离提纯。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告----提炼出一种新的物质,该物质这是一种无色油状液体、有特殊的芳香气味，不溶于水、密度比水小；易在空气中点燃、 火焰明亮、同时产生浓烟,他将这种物质命名为“氢的重碳化合物” 。随后法国化学家热拉尔等人测定该烃分子式是C6H6,分子量为78,这种烃就是苯(有好闻气味之意)。 第 二 节 来自石油和煤的两种基本化工原料 ----苯 苯 洗涤剂 塑料 溶剂 增塑剂 锦纶，纺织材料 消毒剂 合成洗涤剂 染料 一、苯的用途 基础有机化工原料： 合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂 分子式为C6H6--苯分子的碳的含量如此之高,究竟具有什么结构呢? 讨论： 1、从苯的元素组成看，苯属于哪类有机物？ 2、据分子式，推出苯所代表的一类物质的通式。 3、按常理苯应为饱和烃还是不饱和烃？ 4、可能的结构推测: 1）如果苯为链状烯烃结构，应该有几个C=C？ 2）如果为链状含C≡C的结构，应该有几个C≡C ？ 3）如果为带一个环和C=C的结构，应该有几个C=C？ 1）4个C=C； 2）2个C≡C 3）一个环和3个C=C。 5、若是以上结构，苯能否使溴水和高锰酸钾溶液褪色？ 实验1：在溴的四氯化碳溶液中加入苯 实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯 说明：不饱和程度很高的苯难被氧化、难于加成，苯中无一般不饱和烃所具有的C=C和C≡C，而是另有其独特的结构！ 现象：苯不使酸性高锰酸钾溶液褪色 结论：（1）苯的密度比水小 （2）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 “化学建筑师”凯库勒的主要贡献： 1.用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学。 2.提出有机化合物中碳的四价理论。 3.提出有机物的碳链学说。 4.提出苯分子环状结构理论。 凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关： 1.广博而精深的化学知识。 2.建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力。 3.很强的审美能力和丰富的审美经验。 4.勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度。 凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式,不断地进行着以下两种结构的交替运动。 缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 凯库勒式 缺陷2： 与 性质完全相同，是同种物质 － CH3 － CH3 CH3 － CH3 － 1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说: C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 尽管苯分子中并没有交替存在的单、双键结构，但为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。 3、特点 1）平面正六边形结构。 （6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上） 2）键角都是120°。 3）平均化的碳碳键：键能:C-C﹤苯中碳碳键﹤ C=C 1、 分子式 C6H6 最简式 C H 二、苯的结构 (独特的大π键) 2、 结构式 结构简式 (凯库勒式) 练习： 1、 和 是否为同一物质？ X X X X 2、 和 是否是同一物质？ 结论：苯的邻二取代物