- 1、本文档共40页,可阅读全部内容。
- 2、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
- 5、该文档为VIP文档,如果想要下载,成为VIP会员后,下载免费。
- 6、成为VIP后,下载本文档将扣除1次下载权益。下载后,不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们。
- 7、成为VIP后,您将拥有八大权益,权益包括:VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
- 8、VIP文档为合作方或网友上传,每下载1次, 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等,对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
查看更多
第二节 胺 一、结构与命名 1、分类 按烃基分类:脂肪胺、芳香胺 按氨基的数目:一元胺、二元胺、多元胺 按氮原子上的取代特征分类: 一级胺 二级胺 三级胺 四级铵 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 * 第十二章 含氮化合物 本章要点 硝基苯的分子结构与化学反应; 胺的分子结构与碱性; 胺的烷基化、酰基化和磺酰化反应; 重氮化与重氮盐的取代反应 ; 偶联反应与偶氮化合物; 含氮化合物的种类:表12-1 P219 分类: 硝酸 硝酸酯 硝基化合物 亚硝酸 亚硝酸酯 亚硝基化合物 第一节 硝基化合物 同分异构体 命名: 1)硝酸酯、亚硝酸酯 无机酸酯 硝酸甲酯 亚硝酸乙酯 2) 亚 硝基化合物:将 亚 硝基当取代基 硝基甲烷 邻硝基甲苯 对亚硝基甲苯 用途: 1)硝酸酯、芳香多硝基化合物 炸药 三硝酸甘油酯 TNT 2)亚硝酸酯水解可放出亚硝酸 亚硝基化剂 一、硝基化合物的物理性质 1、溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂 2、相对密度 1,多为黄色 3、芳香多硝基化合物都有极强的爆炸性 二、化学性质 1、还原(活泼金属/酸,催化氢化等) 2、脂肪硝基化合物的酸性 RCH2NO2 类化合物?-H具有弱酸性 H 1)存在假酸式异构体平衡 2)可与NaOH反应成盐 3、硝基对芳环上邻、对位基团的影响 1)对于邻、对位卤原子的影响(强吸电子作用) SNAr机理 (2)对酚的酸性的影响 间位影响较小 邻、对位影响大 氨~氨基;N-烃基取代~胺;季铵盐~铵 2、结构:SP3杂化,角锥形,无法分离对映异构体 3、命名: 1)简单的胺按烃基命名为某胺(与醇相似) 多个相同烃基应标出烃基数目; 烃基不同时,简单在前 2)芳胺烷基取代标明“N-”取代 3)系统命名法:氨基为取代基 4)季铵类命名:氢氧化某铵,某铵盐 N-甲基-N-乙基-N-(2-丁基)胺 甲 基 甲基乙基另丁基胺 试写出1、N,N-二甲基乙二胺;N,N’-二甲基乙二胺 2、乙二胺和二乙胺的构造式。 二、物理性质 1、溶解性:低级脂肪胺溶于水 能与水形成分子间氢键 2、沸点: 伯、仲胺比相应烷烃高 能形成分子间氢键 叔胺与相应烷烃沸点接近 无分子间氢键 3、胺有不愉快的气味,如腐胺、尸胺 二、化学性质 1、碱性 胺显碱性: 以pKb衡量其碱性: pKb越小,碱性越强 伯胺 脂肪胺的碱性强弱顺序:仲胺 NH3 叔胺 叔胺:空间位阻增大,降低了结合质子的能力 芳香胺的碱性 NH3 存在p-?共轭 分离胺的方法:与酸成盐溶于酸,再加强碱析出 季铵碱是强碱 ~ NaOH 季铵碱的制备:季铵盐 + AgOH 2、氧化 脂肪胺可被H2O2氧化,芳香胺氧化产物复杂 肟 羟胺 氧化胺 3、烷基化 反应产物复杂,不能用于制备胺 4、酰基化 酸酐也可以用于胺的酰基化反应,而用羧酸与胺反应制备酰胺时需要较强的反应条件(或把生成的水不断蒸出); 叔胺不能酰化 分离鉴定叔胺 酰胺可以水解成原来的胺,酰基化反应可以用来保护氨基; 5、磺酰化——欣斯堡反应 磺酰化试剂常用对甲苯磺酰氯(TsCl) 伯胺生成的钠盐可溶于水 仲胺生成的磺酰胺不能与NaOH生成盐,亦不能溶于水; 叔胺不能与对-甲苯磺酰氯反应生成酰胺; 这个反应[ 欣斯堡 Hinsberg 反应] 可用于鉴别和分离不同的胺; 6、与亚硝酸作用 1)伯胺 脂肪伯胺与亚硝酸的反应 这个反应用于氨基酸和尿素等含有-NH2(包括酰氨基-CONH2)的化合物的定量分析(氮的气量法分析); --芳香伯胺的重氮化反应、重氮盐 H2O 极强离去基 苯胺通常使用亚硝酸钠(NaNO2 与硫酸或盐酸反应生成的亚硝酸进行重氮化: NaNO2 + H2SO4 HNO2 生成重氮盐的反应必须在低温下进行; 生成的重氮盐不用分离出来,可以直接用于反应(干燥的重氮盐不稳定); 苯胺重氮盐在有机物制备中的应用: 去氨基: 例如制备均-三溴苯: 5oC 制备卤代苯 如何制备间二溴苯(由苯出发)? 、I 若从溴苯出发呢?引入氨基定位 制备苯腈: 例如制备水杨酸 2)仲胺与亚硝酸的反应 遇酸分解,可用于分离提纯仲胺 3)叔胺:脂肪叔胺 不稳定盐 芳香族叔胺可导入亚硝基 黄色的强致癌物 7、芳香胺的取代反应 氨基活化苯环,邻、对位定位 经常用生成酰胺的方法进行保护苯胺,目的有二 防止氧化、质子化; 降低氨基对苯环的高度活化; *
您可能关注的文档
最近下载
- 附着式抱杆组塔施工方案(外抱杆).doc VIP
- 2025全国普通高等学校体育单招试题语文试卷.docx VIP
- 农村教师公开选调进城考试模拟试题1(初中地理·附参考答案).docx
- 电子式绝缘电阻测试仪讲解文档.ppt VIP
- 驻校教官培训课件.pptx
- GBT 21237-2018 石油天然气输送管用宽厚钢板.pdf
- 安徽泾县国有资产投资运营公司、泾县中小企业融资招聘笔试题库2025.pdf
- 安徽宣城市泾县国有资本投资运营控股集团有限公司招聘笔试题库2025.pdf
- 安徽宣城宁国市国有资产投资运营有限公司招聘笔试题库2023.pdf VIP
- 安徽芜湖市国有资本投资运营有限公司招聘笔试题库2022.pdf VIP
文档评论(0)