有机化合物的同分异构现象教案分析.ppt

(3) 联苯型化合物 　　在联苯的邻位有四个大的取代基，限制两苯环绕环间轴线自由旋转，当两苯环上是不对称被取代时，就出现对映体。 2，2′—二羧基—6，6′—二氯联苯有对映体，是旋光性化合物。 2，6-二羧基- 2′，6′二溴联苯，虽然限制两苯环绕σ键旋转，但不形成对映异构现象。 2. 含手性面化合物 六螺苯类化合物,是六个苯环用相邻两碳原子 稠合，分子中的碳原子都是sp2杂化。分子应该是平 面结构，但两端环上的两个氢原子拥挤，使两端苯 环不能在一个平面上,一上一下，像个螺旋，出现不 对称现象，产生对映异构现象。其旋光能力惊人， [α]=3700°。 　 　　旋光度如此之大,可能是由于整个分子形成特大 的π健，电子极易被极化的结果。与此相反，饱和 烷烃也有对映体存在，如： CH3CH2C*H（CH3）CH2CH2CH3，但其旋光度几乎 测不出来。 3.6.5 碳环化合物的对映异构现象 在1,2-环丙烷二甲酸分子中,有两个手性碳原子,在顺式结构中有对称面σ,是内消旋化合物,无旋光性；反式结构是手性分子，是一对对映体。 1,2-环丙烷二甲酸： 1,2-二甲基环己烷 有两个手性碳原子，顺式分子中有对称面，是内消旋化合物；反式分子是一对对映体；共3个光学异构体。 1-氯-2-溴