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南 京 理 工 大 学
毕业设计说明书(论文)
作 者: 吴叶彬 学 号： 1003300117 学院(系): 化工学院 专 业: 制药工程 题 目: 有机非金属氰源在铜催化芳基卤 代物氰基化反应中的应用研究
指导者：
评阅者： 周新利，副研究员，化工学院
2014年 5月
毕业设计说明书（论文）中文摘要
以金属氰化物为氰源，过渡金属催化的芳基卤代物的氰基化反应已经成为最有效的合成芳香腈的方法之一。但是由于金属氰源毒性较高、环境污染大以及对催化剂的钝化作用，因此研究者开始寻找更为“绿色”、有效的有机氰源代替金属氰源。本文以苯甲酰氰作为氰源，使用廉价的铜催化剂对芳基苯的氰基化反应进行了系统研究，开发了一种有效的铜催化体系。考察了铜催化剂、胺配体以及反应氛围对于反应的影响。研究发现将醋酸铜与碘化亚铜同时作为催化剂，对电子的溴代芳烃催化效果极佳。进一步的研究表明，醋酸铜和碘化亚铜的催化，而两者同时使用时，其催化作用可以互补，从而更有效的促进反应的进行。
氰基化反应，溴代芳烃，苯甲酰氰，铜催化剂，共催化
毕业设计说明书（论文）外文摘要
TitleThe copper-catalyzed cyanation of aromatic halides with
non-metallic cyanide sources
Abstract
Transition-metal catalyzed cyanations of aryl halides using metallic cyano-group sources have become one of the most efficient approach for the synthesis of aryl nitriles. Nevertheless, metallic cyanide reagents have several shortcomings, such as high toxicity, potential pollution and the inactivation of catalysts. Therefore, researchers starts to explore more “green” and effective nonmetallic cyano-group sources to replace metallic cyanide reagents. In this article, we use benzoyl cyanide as the cyanide reagent to develop a copper catalytic system for the cyanation of aryl bromides. The influences of copper catalysts, amines (ligands) and inert environment on the reaction were studied. It was found that CuI/Cu(OAc)2 cocatalytic system has unusual promotion on cyanations of electron-rich aryl bromides. Further investigations indicates Cu(OAc)2 and CuI may play different catalytic roles to enhance the reaction.
Keywords: cyanation, aryl bromides, benzoyl cyanide, copper catalyst, cocatalysis.
目 录
1绪论1
1.1 氰基化合物的应用 …………………………………………………………1
1.2 芳香腈的合成 ………………………………………………………………3
1.2.1 金属氰源………………………………………………………………4
1.2.2 有机氰源………………………………………………………………7
1.3 实验研究内容………………………………………………………………10
2. 实验探究11
2.1 实验仪器设备及试剂………………………………………………………11
2.1.1 实验仪器设备及材料 ………………………………………………11
2.1.2 实验主要试剂………………
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