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有机化学课程的基本要求
一、有机化合物的同分异构、结构、命名和物理性质
掌握各类有机物的同分异构现象;掌握有机物结构的各种表示方法;掌握常见的各种有机物的普通命名、IUPAC命名法(英文)及中国化学会系统命名法(中文);理解有机化合物的物理性质及其与结构的关系。
二、有机化学反应
掌握烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、芳烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、胺及其它含氮化合物、基本杂环体系和几种常见生物分子(碳水化合物、氨基酸等)的典型反应及相互转化的常用方法;掌握取代反应、加成反应、消除反应、缩合反应、氧化还原反应、重排反应、自由基反应及周环反应等几类主要有机反应的特征。
三、有机化学的基本理论及反应机理
掌握电子效应(诱导效应、共轭效应)和立体效应的概念及其对有机物性质的影响;掌握碳正离子、碳负离子、碳自由基、卡宾和苯炔等活性中间体的产生条件及其在有机反应中的作用;初步了解共振论;理解过渡态理论,掌握利用有机反应势能图分析反应的热力学控制和动力学控制等反应情况;掌握自由基反应、亲核加成、亲核取代、亲电加成、亲电取代等几种常见的有机反应机理,要求能通过反应机理分析选择有机反应的适宜条件。
四、有机合成
理解逆向合成分析的思维方式,学会利用逆向合成分析从常见原料出发设计合理的合成路线;掌握几种常见的碳碳键形成及断裂的基本方法;掌握各种常见官能团的引入、转换及保护方法。
五、立体化学
掌握构型异构(几何异构、对映异构、非对映异构)和构象异构等静态立体化学的基本概念,掌握判断有机物有无旋光性的基本方法,掌握手性中心和假手性中心R、S构型的标识方法;了解外消旋体的拆分方法及不对称合成的概念,掌握对映体过量的概念;掌握几种常见的取代、加成、消除、重排及周环反应的立体化学特征。
六、有机化合物的常用化学、物理鉴定方法
掌握常见官能团的化学鉴别方法;理解核磁共振、红外光谱、紫外光谱和质谱的基本原理;掌握常见有机化合物的四谱谱学特征,并能运用化学方法及四谱对简单有机物进行结构鉴定。
七、元素有机化学和金属有机化学
了解元素有机化合物和金属有机化合物的概念;掌握Grignard试剂、有机锂试剂、二烷基铜锂试剂、有机锌试剂、Wittig试剂等金属有机试剂及元素有机试剂的反应及其在有机合成中的应用;了解有机磷、有机硅、有机硫试剂在有机化学中的应用。
有机化学教学内容体系
有机化学(一)
第一章 绪 论
一、有机化学的产生和发展
二、有机化学与社会的关系及其任务
三、研究有机化合物的一般步骤
四、共价键的一些基本概念
五、有机化合物的分类
六、有机化学的学习方法
第二章 烷烃
*一、烷烃的同系列及同分异构现象
二、烷烃的命名(普通命名法,IUPAC命名法,系统命名法)
三、烷烃的结构
1.甲烷的正四面体结构,碳原子的sp3杂化
2.σ键,键离解能,平均键能,自由基
3.烷烃的构象
四、烷烃的物理性质
五、烷烃的化学性质
1.氧化反应
2.裂解反应
3.卤代反应
(1)卤代反应
(2)自由基取代机理
(3)碳自由基的稳定性及卤代反应的活性比较
六、烷烃的来源
第三章 环烷烃
一、环烷烃的分类及命名
1.环烷烃的分类
2.环烷烃的命名
二、环烷烃的结构
1.环丙烷的结构
*2.Baeyer张力学说
3.环烷烃的异构
(1)碳架异构
(2)顺反异构
*三、环烷烃的物理性质
四、环烷烃的化学性质
*l.与烷烃相同的化学性质
2.小环化合物的开环反应
五、环烷烃的构象
1.环丁烷与环戊烷的构象
2.环己烷的构象
3.环己烷衍生物的构象
4.十氢化萘的构象
第四章 烯烃
一、烯烃的结构
1.乙烯的平面型结构,碳原子的sp2杂化
2.π键及其特征
3.烯烃的顺反异构(几何异构)
二、烯烃的命名(包括顺反构型,次序规则,Z和E构型的判别)
*三、烯烃物理性质
四、烯烃的化学性质
1.碳碳双键的反应
(1)亲电加成反应
1o与卤素加成及亲电加成反应历程
2o与酸的加成、水合反应及其历程
碳正离子中间体及其稳定性,Markovnikov规则,亲电加成反应活性
3o与卤素水溶液的加成
4o与乙硼烷的加成
(2)与HBr的自由基加成反应
(3)催化加氢
(4)氧化反应
1o氧化顺羟化
2o臭氧化还原及其在烯烃结构分析中的应用
3o环氧化
(5)聚合反应
2.α-H的卤代
*
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