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* * 第十章 立体异构☆ 第一节 构象异构☆ 一、乙烷的构象和构象异构☆ 二、丁烷的构象☆ 三、环己烷的构象☆ 四、十氢萘的构象☆ 第二节 顺反异构☆ 一、碳碳双键的顺反异构☆ 二、脂环烃及其衍生物的顺反异构☆ 第三节 对映异构☆ 一、物质的旋光性☆ 二、旋光性与分子结构的关系☆ 三、含一个手性碳原子的化合物☆ 四、含二个手性碳原子的化合物☆ 第十章 立体异构 第十章 立体异构 目录△ 第十章 立体异构 第一节 构象异构 第一节 构象异构 一、乙烷的构象和构象异构 球棒模型 透视式 纽曼投影式 目录△ 第十章 立体异构 第一节 构象异构 重叠式 交叉式 乙烷的典型构象及内能 稳定性：交叉式 重叠式 目录△ 第十章 立体异构 第一节 构象异构 二、丁烷的构象 稳定性：对位交叉式 邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式 目录△ 第十章 立体异构 第一节 构象异构 三、环己烷的构象 椅式 船式 目录△ 第十章 立体异构 第一节 构象异构 稳定性：椅式 船式 目录△ 第十章 立体异构 第一节 构象异构 a-氢 e-氢 说明：椅式各键协同旋转，中间经历船式。 目录△ 第十章 立体异构 第一节 构象异构 四、十氢萘的构象 目录△ 第十章 立体异构 第二节 顺反异构 第二节 顺反异构 一、碳碳双键的顺反异构 沸点 4℃ 沸点 1℃ 熔点 -139.4℃ 熔点 -105.4℃ 目录△ 第十章 立体异构 第二节 顺反异构 结论：双键碳上连接的2个基团不相同时才会有顺反异构。 目录△ 第十章 立体异构 第二节 顺反异构 此种类型顺反异构体只能用Z、E来标记构型。 原子或基团的次序规则的要点为，原子序数大的在前 详见P.191 。例如： 目录△ 第十章 立体异构 第二节 顺反异构 二、脂环烃及其衍生物的顺反异构 目录△ 第十章 立体异构 第三节 对映异构 第三节 对映异构 一、物质的旋光性 （一）偏振光和旋光仪 目录△ 第十章 立体异构 第三节 对映异构 非旋光性物质 旋光性物质 尼科尔 棱 镜 尼科尔 棱 镜 旋光管 目录△ 第十章 立体异构 第三节 对映异构 （二）比旋光度 α：实验测得的旋光度（既有大小，又有方向） c : 被测物浓度（g/ml） l : 盛液管的长度（dm） 目录△ 第十章 立体异构 第三节 对映异构 二、旋光性与分子结构的关系 （一）分子的手征性与旋光性 饱和碳原子若连接的四个原子或基团完全不同，则有两种空间构型。 目录△ 第十章 立体异构 第三节 对映异构 若有两个基团相同，则可以重叠。 目录△ 第十章 立体异构 第三节 对映异构 镜子 两种乳酸无法重叠 两种乳酸互为镜像 （+）-乳酸 （-）-乳酸 对 映 体：互为镜像不能重叠的一对化合物。 手性分子：不能与自己的镜像完全重合的分子。 非手性分子不具有旋光性。 目录△ 第十章 立体异构 第三节 对映异构 （二）对称因素 通过对称因素可以简明判断物质是否具有手性。 1. 对称面 目录△ 第十章 立体异构 第三节 对映异构 2. 对称中心 对称中心P 目录△ 第十章 立体异构 第三节 对映异构 三、含一个手性碳原子的化合物 （一）对映体及其性质 （+）乳酸 326.15 + 3.82° 3.79 （ -）乳酸 326.15 - 3.82° 3.79 （±）乳酸 291 0° 3.79 化合物 熔点K 比旋光度 [α]293