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合 成 题 问题一：以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛 答案： 问题二：完成下列转变 答案： 问题三：完成下列转变 答案： 问题四：完成下列转变 答案： 问题五：完成下列转变 答案： 问题六：完成下列转变 答案： 问题七：完成下列转变 答案： 问题八：用4个碳以下的开链烃合成 无机试剂任选 答案： 问题九：用4个碳以下的开链烃合成 无机试剂任选 答案： 问题十：以指定原料合成 其它试剂任选 答案： 问题十一：以指定原料合成 其它试剂任选 答案： 问题十二：以指定原料合成 其它试剂任选 答案： 问题十三：以适当炔烃为原料合成下列化合物 答案： 问题十四：由苯或甲苯及其它无机试剂制备 答案： 问题十五： 答案: 问题十六： 答案： 问题十七： 答案： 问题十八：由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物 a. 异丁烯 b. 2-甲基-2-丙醇 c. 2-甲基-2-溴丙烷 d. 2-甲基-1,2-二溴丙烷 e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇 答案： 问题十九： 答案： 问题二十： 答案： 问题二十一： 答案： 问题二十二： 答案： 问题二十三：从指定原料及不超过四个碳的有机物合成（无机试剂可任选） 答案： 问题二十四：完成下列转化 答案： 问题二十五： 答案： 问题二十六： 答案： 问题二十七： 答案： 问题二十八： 将丙烯转化成1，2，3-三氯丙烷 答案：转变过程要涉及CH3上氢（α—H）被取代和C C与Cl2加成，这两个反应先后次序可用（1）和（2）表示： Cl Cl Cl Cl Cl2 Cl2 （1） CH2—CH CH2 CH2—CH—CH2 CH3—CH CH2 Cl Cl Cl Cl Cl Cl2 Cl2 （2） CH3—CH——CH2 CH2—CH—CH2 第一条路线是合理的，而第二条路线不合理，因为1，2-二氯丙烷进一步高温氯化时副反应很多，产物复杂，分离困难，所以确定合成路线时，要充分掌握和运用所学的基本知识。 问题二十九：完成下列转变 （1）丙烯 1-丙醇 （2）丙烯 1-溴丙烷 （3）丙烯 1-氯-2-丙醇 （4）丙烯 2-溴丙烷 （5）丙烯 环氧丙烷 （6）丙烯 1,2-二溴-3-氯丙烷 （7）1-丁烯 2-丁烯 （8）1-丁烯 1,2-二氯-3-溴丁烷 答案： （1）硼氢化-氧化 2 HBr/过氧化物 3 Cl2/ 光照; H2O,H+ 4 HBr 5 过氧酸 6 Cl2/ 光照;Br2 7 HBr;NaOH/ 醇 /△ 8 NBS/过氧化物;Cl2 问题三十：将1，3-丁二烯转变为 答案：用倒推法（ ）找出产物与所给原料之间的关系。 从链烃变成六元环的脂环烃，已学过的是： 所以合成路线如下： 问题三十一：试将丙烯和乙炔转烃成2，6-庚二酮 答案： 因此可用倒推法找出原料与所需产物之间的关系来设计合成路线： 所以合成路线为： NaNH2 HC≡C—H HC≡CNa 1 NBS HBr 而CH3—CH CH2 CH2—CH CH2 CH2—CH2—CH2Br 过氧化物 Br Br 2 H2O 1 + 2 HC≡C—（CH2）3—C≡CH 目的物 H+，Hg2+ 问题三十二：用不超过四个碳原子的烃类化合物和其它必要的试剂合成下列化合物 答案： HCl HI HI HCl （3）CH3CH2C≡CH TM或CH3CH2C≡CH TM NaNH2 CH3CH2CH2CH2Br Li/NH3 （4）CH3CH2C≡CH TM HBr （5）CH3CH2CH CH2 CH3CH2CH2CH2Br 过氧化物 问题三十三：以乙炔为原料，合成下列化合物（可以利用其他无机试剂及前一步已合成的产物） （1）1-丁炔 （2）乙烯基乙炔 （3）1，3-丁二烯 （4）1-己炔 （5）3-己炔 （6）顺-3-己烯 （7）反-3-己烯 （8）己烷 （9）3-己酮 （10）1-丁醇 （11）1，5-己二炔 （12）丁醛 答案： 1 NaNH2/液氨 HC≡CH HC≡CNa ① H2/ Lindlar催化剂 HBr HC≡CH CH3CH2Br ② ① + ② 1-丁炔 （2） Cu2Cl2, NH4Cl 2HC≡CH 乙烯基乙炔 （3） H2/ Lindlar催化剂 HC≡C—CH CH2 1,3-丁二烯 （4） H2/ Lindlar催化剂 HBr/过氧化物 ① HC≡C—CH2CH3 CH3CH2CH2CH2Br 1-己炔 （5） NaNH2/液NH3 ② 产物（1） CH3CH2C≡CNa 3-己炔 6 H2/ Lind