有机化学考前复习(南校区2005级).docVIP

.有机化学考前复习 第二章 烷烃 环烷烃 烯烃 炔烃 １、烷烃命名： 要点：选择含支链最多的最长链作主链，主链编号从最靠近有支链一端编起。 ２、烯烃Ｚ／Ｅ－命名： 烯烃Ｚ／Ｅ－命名——按双键两个不饱和碳所连原子序数大小确定几何构型，双键两个碳分别所连原子或基团序数较优的都在双键同侧时为Ｚ－型，在异侧为Ｅ－型： ３、桥环物命名： 要点： 桥环上有取代基或基团时，环上编位从其中一桥头碳编起，先编最长桥，还要考虑官能团取代基所在位置尽可能小；名称中桥碳数目由大到小列出。 ４、碳正离子的稳定性： 正电荷越分散，正离子的稳定性越高。所以存在分散正电荷共轭效应范围越大，电荷越分散的离子最稳定，存在超共轭效应或＋Ｉ效应的正离子较稳定，不存在共轭效应、不存在超共轭效应的正离子不稳定，存在增加正电荷因素的正离子最不稳定。如： ５、炔化钠的生成反应。炔化钠作为亲核试剂与伯卤烃的反应及应用。 ６、烯烃的过氧化物效应反应是指何反应？反应规律如何？ 烯烃和HBr加成的过氧化物效应反马氏加成： CH3CH=CH2+HBr→CH3CH2CH2Br(条件：过氧化物或光照) ７、哪些卤代烃可与NaCN发生亲核取代？(卤原子连接在饱和碳上的卤代烃才能与NaCN发生亲核取代) R-X+NaCN→RCN(腈)+NaX ８、何谓Diels-Aldec反应？ ９、烯烃与硼烷的反应及其应用：反马氏加成、顺式加成产物 要从电子效应理论和空间效应理论上考虑硼原子的进攻位置。 10、炔烃与水的加成（中间产物一定发生重排）： 11、烃基取代环丙烷的开环加成规律: 12、烯烃α－Ｈ被卤代： 　　主要从生成自由基稳定性和氢的活性上考虑。 第四章 对映异构 1、 含手性碳化合物的Ｒ／Ｓ－构型命名： 按手性碳上的原子排序由大到小排列是顺时针的为Ｒ－型，反时针的为Ｓ－型。其命名按相应类属化合物的命名方法，名称前标出手性碳的构型： ２、左旋与右旋化合物有哪些异同点？ 不同点：构型不同，旋光方向不同，比旋光度不同，化学活性不同。 相同点：旋光度相同，所有物理性质相同，化学性质相同。 ３、化合物是手性分子的前提为结构没有对称因素。因此： 1.含一个手性碳的结构一定没有对称因素，所以是手性分子； 2.含两个以上手性碳的结构没有对称因素时是手性分子，有对称因素时为非手性分子。 ４、如何判断构型相同的化合物？ 各立体结构式中，如果所有对应手性碳的构型都相同时互为同一化合物； 各立体结构式中，如果所有对应手性碳的构型都正好相反时互为对映体； 各立体结构式中，如果所有对应手性碳的构型至少有一个手性碳构型相同（或至少有一个手性碳构型相反）时，互为非对映体。 互为对映体 第五章 芳香烃 １、多取代苯命名： 要点： 按苯环上官能团优先次序（以高鸿宾编有机化学四版P197表5－7）选排序优先基团做母体基，苯环上的编号从母体基相连的碳定为１编起。 ２、芳烃的亲电取代活性： 芳烃的环上电子密度越高，越易进行亲电取代反应。例： ３、化合物有芳香性的条件是： 　 （１） 有苯环或稠合苯环结构 都有芳香性（属芳烃）。 　 （２） 有平面型闭合环状大兀-键结构（所有成环原子都有Ｐ轨道），同时∏电子数目符合4n＋2规律。 符合（２）条件的正离子，负离子，含一个杂原子的五元、六元杂环化合物及其衍生物，都有芳香性（属非苯芳烃）。例： ４、烃基取代芳烃在何种情况下发生环上取代反应，在何种条件下发生侧链取代反应？这些反应属何种类型反应？ 用铁或铁盐作催化剂的情况下加热发生环上取代 在光照的条件下发生侧链上的取代 ５、第一、二类定位基的区分。 根据讲课补充内容的各三个条件判断。例： ６、芳烃可与哪些试剂进行酰基化？其反应用哪些催化剂催化反应？ Ar+R-X→Ar-R+HX (AlCl3) ７、何谓卤甲基化反应？ Ar+(CH2)3+HCl→Ar-CH2Cl+H2O (无水ZnCl2) ８、芳烃的烷基化。（还要掌握烷基化特点、烷基化试剂、烷基异构化） ９、烃基芳烃与溴的反应： ——在Fe或FeX3催化条件下在苯环上溴代；在hv.条件下发生在侧链α-碳上的氢被卤代。例 10、萘衍生物的氧化。 P97 11、多取代苯的亲电取代(芳环引入基团)定位效应： 引入基团进入的位置服从于定位能力强的原有基团（或服从于一类定位基）。 12、芳烃芳环上有强吸电子基团时，一般不能发生烷基