有机化学选修五第三章醇和酚要点分析.ppt

第一节 　醇 酚 第三 章 烃的含氧衍生物 　　苯酚的分子式为C6H6O，它的结构式为 ， 简写为 、 或___________。 C6H5OH 二、苯酚 ㈠．苯酚的分子组成和分子结构 酚是羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。 　　纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的气味,熔点为43 ℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，室温下,在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65℃时，能与水混溶。 　　注意：①苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保存。 　　②苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 　　 ㈡．苯酚的物理性质 探究1：苯酚是否具有酸性？ [实验1] 在试管中加入少量苯酚溶液，加入数滴紫色石蕊试液，观察现象。 [实验2]在苯酚试液中，逐滴加入NaOH溶液,观察现象。 ㈢．苯酚的化学性质 方法 现象 结论 紫色石蕊试液 PH试纸 NaOH溶液 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O 结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。 不变色 PH约为5 溶液浑浊变澄清 苯酚不能使酸碱指示剂变色 有酸性，但较弱 电离 探究2：证明苯酚是弱酸的方法还有哪些？ [实验] 在苯酚钠溶液中通入二氧化碳。 可能方案： ．向苯酚钠溶液中滴加强酸，如盐酸，看是否有苯酚 生成； …… 结论：石炭酸酸性比碳酸弱，不能使酸碱指示剂变色。 ㈢．苯酚的化学性质 　　　 　　 ㈢．苯酚的化学性质 苯酚能与NaOH反应，表现出酸性，俗称石炭酸： ＋NaOH → ＋H2O 苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚，证明苯酚具有弱酸性： 　　 ＋HCl→ ＋NaCl 苯酚钠能与CO2反应又重新生成苯酚，说明苯酚的酸性比碳酸弱： 　　 ＋CO2＋H2O → ＋NaHCO3 氢原子活性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞苯酚＞水＞醇 苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3－的酸性强。苯酚会与Na2CO3溶液反应：C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。 　　(2)苯酚的取代反应 实验现象：向苯酚溶液中加过量浓溴水，立即有白色沉淀产生。 实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代，生成2,4,6－三溴苯酚，反应的化学方程式为： 　　 ＋3Br2→ ↓＋3HBr 苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。 预测：液态的苯酚能与金属钠反应吗？ 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2↑ 和同温度的乙醇比较，哪一种与Na反应更剧烈？为什么？ 　　(3)显色反应 　　遇Fe3＋呈紫色，可用于检验苯酚的存在。 　　 　　[思考]、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响 　　1．在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电 离方程式为 ＋ H＋。 　　在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。 　　2．苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几个方面： 　　[总结]醇与酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要 化学 性质 (1)与钠反应(2)取代反应 (3)氧化反应(4)酯化反应 (5)无酸性，不与NaOH反应 (1)弱酸性(2)取代反应 (3)显色反应(4)加成反应 (5)氧化反应 特性 将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成(醛或酮) 与FeCl3溶液反应显紫色 例1、写出C7H8O属于芳香族化合物的可能的结构简式。 　　答案　A为酚：可能为 、 或 ；B为醇：