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复习:写出水解产物! [实验]向上述澄清的溶液(苯酚钠)中加入少量稀盐酸。 [现象]出现浑浊。 写出苯酚钠与醋酸的反应 因苯酚酸性极弱,它不能使石蕊等酸碱指示剂变色,那苯酚会不会与钠发生反应呢?若能反应,则反应速率比乙醇、水相比会怎么样呢? (2) 和Na反应 苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。 3、显色反应 [演示]向盛有苯酚溶液的试管中滴入 几滴FeCl3溶液,振荡。 [现象] [结论] [讨论] 根据苯酚在空气中变色的性质,你认为苯酚还可能发生哪些反应? 4、氧化反应 ⑴常温下在空气中氧化为粉红色 ⑵可被酸性KMnO4溶液氧化,使其褪色。 ⑶可燃性 苯酚与乙醇性质的比较 [作业] P77 5、6 完成导学酚的部分 练习:下列物质中,既能使溴水褪色, 又能产生沉淀的是( ) A、丁烯 B、乙醇 C、苯酚 D、氢硫酸 C、D * * 苯 酚 比较两种水解产物在组成和结构上有什么相同和不同之处? 醇类 酚类 酚: 羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。 [练习] 判断下列物质哪种是酚类? √ √ 苯酚比例模型 苯酚球棍模型 化学式 结构式 结构简式 或 C6H5OH C6H6O OH O H C C H H C C H H C C H 一、苯酚的分子结构: 二、苯酚的物理性质: 1、颜色状态: 4、溶 解 性: 3、气 味: 2、熔 点: 无色晶体; 40. 9℃; 有特殊气味; 在水中溶解度不大,65℃以上时能跟水以任意比互溶;易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 演示 苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心,如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤! 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 三、苯酚的化学性质 : 请同学们利用现有的实验药品,设计一个实验来证明: (1)苯酚是否有酸性? (2)苯酚酸性的强弱如何? 想一想、议一议 实验方案: 1、取少量苯酚晶体,加入 少量水,振荡; 2、在上述溶液中滴入NaOH 溶液,边加、边振荡。 浑浊 澄清 现象 OH + NaOH ONa + H2O 1、酸性 (1)和NaOH反应 石炭酸 如果在通入二氧化碳也会变浑浊 [化学方程式] [结论]加入盐酸后,易溶的苯酚钠又变成了溶解度不大的苯酚。根据强酸制弱酸的反应原理,说明苯酚的酸性比盐酸弱。 比较下列物质在水中电离出H+的难易。 H2CO3 HCO3- H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOH HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3- H2O C2H5OH ? ONa + H2O + CO2 OH + NaHCO3 (强调)所以苯酚钠与水、CO2反应时,不论CO2过量与否, 均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 ! 写出苯酚钠与CO2的化学方程式 结论:苯酚有弱酸性 由于苯酚显弱酸性肯定也与Na反应生成H2,比乙醇、水与Na的反应要容易,速率要快,因为乙醇、水都显中性。 苯酚和乙醇均含有羟基,为什么性质有所不同? 在乙醇中羟基直接与烷基相连,在苯酚中羟基直接与苯环相连,由于受苯环的影响,酚中羟基上的氢比醇中羟基上的氢活泼,能部分电离表现出酸性。 2、苯环上的取代反应 [演示实验]在盛有少量苯酚溶液的 试管中,滴入过量的浓溴水。 [现象] [结论] 立即有白色沉淀生成。 在溶液里,苯酚易与溴发生化学反应。 解释 结论 取代苯环上氢原子数 反应条件 对溴的要求 苯 苯酚 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 溴水与苯酚 不用催化剂 使用催化剂 液溴与苯 比较苯、苯酚与溴反应的异同: 苯酚与溴取代反应比苯容易 受羟基的影响,苯酚中苯环邻、对位上的H变得更活泼了 溶液立即变为紫色。 在溶液中,苯酚与FeCl3反应,生成紫色、易溶于水的物质。 其它的酚类遇FeCl3也会有特殊的显色反应,但不一定都是紫色 苯酚的检验: 方法一:苯酚与溴取代反应; 方法二:苯酚与FeCl3的显色反应; 性质较稳定,能与钠发生反应、消去反应、羟基的取代反应等,在点燃或有催化剂时可被O2氧化 性质活泼,弱酸性,能发生置换反应、中和反应、显色反应、苯环上的
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