高三化学有机合成与综合推断.docVIP

高三化学 有机合成与综合推断 1、有机合成的解题思路设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时，首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析：一、碳干有何变化，二、官能团有何变更。 4种。 （1）碳链增长；（2）碳链缩短；（3）增加支链；（4）碳链与碳环的互变。(例1、例2、例3) 2、有机合成的突破口（题眼）找解题的“突破口”的一般方法是： ①信息量最大的点；②最特殊的点；③特殊的分子式；④假设法。 ：①找已知条件最多的地方，信息量最大的；②寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等；③特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；④如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。、有机合成遵循的原则 1）．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。 （2）．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。 （3）．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。 （4）．所选用的合成原料要易得，经济。（例6、例7） 4．有机合成与推断题的解题技巧： ①综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。②充分利用题给的信息解题。③掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。例1　 。 资料1 资料2 ：从原料到产品在结构上产生两种变化：①从碳链化合物变为芳环化合物； ②官能团从“—CC—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知， 中的“—NH2”可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。 方程式： 分析、对比、归纳出： ①解题的关键是找出原料与产品的结构差别是什么，然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。 ②在解题时应考虑引入新的官能团，能否直接引入，间接引入的方法是什么？这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。 例2　 （1_________； （2B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因_________； （32）中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。 答案： （1 （2 可用小苏打溶液除去的原因是： ，产物 可溶于水相而与冬青油分层，便可用分液法分离而除杂。 （32）中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羟基可与其发生反应，而使冬青油变质。 【】1mol3mol 例3 试填写以下空白： （1_________。 （2_______。（3_______。 分析：本题的关键词语是“通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上”。缓释长效阿斯匹林可分为三部分：①高分子载体；②阿斯匹林；③作为桥梁作用的乙二醇。 在肠胃中变为阿斯匹林的反应，则属于水解反应，从而找到正确的解题思路。 答：（1 （2 （3 例4　 M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。 试写出：（1A____；M_____。物质A的同类别的同分异构体为_______。 （2N+B→D的化学方程式_______. （3X_____；Y_________。 分析：①解本题的“突破口”即“题眼”是M ②因为本题中对MM可以发生银镜反应，一定有醛基，M的结构式除—CHO外，残留部分是C2H3—，而C2H3—只能是乙烯基，则M的结构简式为CH2=CH—CHO。 ③M经氧化后可生成丙烯酸CH2=CH—COOH，由反应条件和D的分子式组成可以推断D是B和N的酯化反应的产物，所以B+C3H4O2→C7H12O2＋H2O。根据质量守恒原理，B的分子式为C4H10O，是丁醇，A为丁醛。根据A的烃基上一氯取代物有3种，则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，它的同类物质的同分异构体为：CH3CH（CH3）CHO。 答案：（1A：CH3CH2CH2CHO M：CH2=CH—CHO （2CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O （3X：加成反应 Y：加聚反应 【反馈练习】 例5 C和E都是医用功能高分子材料，且组成中元素质量分数相同，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示。B和D互为同分异构体。 试写出：化学方程式 AD_____，B→C____。 反应类型：AB____，B→C____，A→E____，E的结 构简式____ A的同分异构体（同类别有支链）的结构简式：____及____。