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3. 消除反应 4. 手性合成 （1）催化氧化 （2）催化环氧化 三、设计合成路线的方法 原料? ? 化合物 （简化合物较直观） 目标化合物? ?原料: 逆合成法（retro synthesis） 从目标化合物开始，尝试拆开成两部分前体。如果前体（或 之一）仍较复杂，则进一步反推，直到所有前体都是市售可 买到的试剂（或原料）。 a优于b 由于逆合成导出的合成路线不止一种，应认真分析比较， 选出最合理的对称路线。 同一化合物可在不同的地方断开，有合理与不合理之差， 同样合理也有优劣之分： 如： b合理，a不合理 b优于a 有消除副反应 ② ① 一些重要化类型的化合物的拆开法 1. β－羟基（或 α 、β不饱和 ）羰基化合物的拆开 2. 1,3－二羰基化合物的拆开 3. 1,5－二羰基化合物的拆开 （Michael 加成） 4. 1,4或1,6－二羰基化合物的拆开 5. α－羟基羰基化合物的拆开 四、导向基团合保护基团的应用 (一) 导向基团 1. 活化导向 2. 钝化导向 3. 封闭特定的位置导向 (二) 保护基 基团的保护要满足下列的要求： ① 容易引入所需保护的分子中 ② 与被保护基形成的结构能经受住所要发生反应的条件 ③ 可以在不破坏分子其他部分的条件下除去 不同类化合物的保护方法 1. 醇（酚） (1) 成醚 (2) 成酯 (3) “保护基团在 有机合成中的应用” 2. 胺 3. 醛（酮） 4. 酸 人有了知识，就会具备各种分析能力， 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书，广泛阅读， 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识， 培养逻辑思维能力； 通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平， 培养文学情趣； 通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。 有许多书籍还能培养我们的道德情操， 给我们巨大的精神力量， 鼓舞我们前进。 * Organic Chem University of Science and Technology of China Organic Chem 有 机 合 成 一、重要性和基本要求 由结构简单的基本有机原料?结构较复杂的目标化合物 重要天然化合物的结构确认； 有机合成是一切有机研究的基础——合成样品，才有可 能进行各种研究 ； ？ 理论研究（物理有机） 往往是合成了一类新化合物，随之开辟了一类新的研究 领域： 冠醚的合成?冠醚化学： 穴状 笼状 套环，配位化合物化学、生物、？中的受体理论 巴基球?巴基球化学。（碳纳米管，碳纳米球……） （C60，C70……） 新药开发： （平均6000个新化合物，才能找到一个真正 成为新药的化合物； ？? 催化剂 “ 化 学 创 造 增 加 的 研 究 对 象 ” 复杂天然化合物的总合成 ? 代表了有机合成的最高水平 许多诺贝尔奖获得者——复杂天然化合物总合成的大师； 如： WoodWard . R . B (1965) : Vitamin B12 －VB12 (1973) Erythonolide (红霉素A) (1981) Corey . E . J . (1990) : PGF2α ; PGE2…… Nicolaou . K . C : Taxol (紫杉醇)(1994). Brevetoxinl 个别、单一的反应—— 组合起来用于合成某一目标化合物. 学 用 许多结构复杂的天然化合物都已相继被合成，像海葵霉素 (分子中含68个手性中心！)，都能立体选择性合成。 (1994 . Y . Kishi)，为有机化学工业，制药工业提供各种性能和用途的新 产品。 有机合成：第一步是设计合理的合成路线： 例：颠茄酮的合成. 好的合成路线的要求 1. 步骤少 （多则总产率低、时间、原材料消耗多）； 2. 产率高 （副反应少，分离能化简）； 3. 原料便宜易得 （还要加上无毒、少毒）反应条件、设备 易于实现；还应加上绿色化学的考虑： (“原子经济性”，