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《有机化学基础》教学案例研讨 ——怎样教 主题三 体现知识功能化的《有机化合物的结构特点》教学 案例一 本节课对于学生认识发展的功能和价值 帮助学生建立对有机物分子结构的分析角度,初步形成结构与性质相关联的认识思路。 引入环节——联想质疑 甲烷 乙烯 苯 燃烧、与氯气的取代反应 燃烧、与高锰酸钾反应、与溴等的加成反应 燃烧、与溴的取代反应、与氢气等的加成反应 结构 性质 交流研讨1 请你根据上表所提供的数据,从键能和键长的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题,并与同组同学进行交流和讨论。 1、乙烯为什么容易发生加成反应而乙烷不能? 2、将乙炔通入溴的四氯化碳溶液时你预计会有什么现象发产生? 3、烃分子的结构特点与其化学性质有什么关系? 碳碳键 键能(kj/mol) 键长(nm) 单键(C—C) 347 0.154 双键(C=C) 614 0.134 叁键(C≡ C) 839 0.121 分析归纳1 碳碳双键键能小于单键键能的2倍;键长大于单键键长的1/2。 碳碳叁键键能小于单键键能的3倍、小于单键和双键的键能之和。 叁键中三个键性质不同,其中两个较另一个容易断裂。乙炔容易发生加成反应。 双键中两个键性质不同,其中一个较另一个容易断裂。乙烯容易发生加成反应。 碳碳单键不容易断裂,饱和碳原子性质稳定,烷烃不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼,烯烃、炔烃容易发生加成反应。 交流研讨2 分析上述乙醇的化学变化,思考以下问题: 1.乙醇分子在上述变化中分别断裂了哪些键? 2.乙醇分子中哪个键在化学变化中表现最活跃? C H C Na H H H H O H C C H H H H O H Na O 2 C C H H H O H C C H H H H O H C O C H H H CH3COOH 极性键和非极性键 成键双方是同种元素的原子,吸引共用电子的能力相同,共用电子不偏向于成键原子的任何一方, 这样的共价键是非极性共价键(简称非极性键)。 成键双方是不同元素的原子,它们吸引电子的能力不同,共用电子将偏向电负性较大即吸引电子能力较强的一方,这样的共价键是极性共价键(简称极性键)。 键的极性对有机物的化学性质有着重要的影响。 方法导引——共价键极性的判断 概括整合 碳原子的成键方式 极性键和非极性键(共价键的极性) 有机化合物的性质 单键、双 键和叁健 (碳原子 的饱和程 度) 基于有机物结构分析模型的《醛》教学 案例二 我们始终关注: 学生认识发展脉络的分析 认识发展的起点、障碍点和关键点、认识发展的路径和目标 素材的选取和使用 创设的情境是否包含关键信息、聚焦关键问题、引发学生思考 内容的组织和呈现 能否顺应学生认识发展脉络、针对学生认识障碍点、实现认识转变 问题的设计和生成 聚焦和发散相结合、启发性问题和过渡性问题、核心问题和问题链 活动的设计和实施 探究点是否针对核心内容、开放度是否适合学生、是否具有时效性 认识发展线索 素材线索 内容线索 问题线索 活动线索 结构分析 可能断键部位 反应类型 官能团 —CHO 价键是否饱和 价键极性 官能团与邻近基团的影响 化学键极性变化 H—C—C—H H H O 分析结构 预测性质: 试一试 预测性质 1、根据结构分析结果,初步判断断键的部位,能发生什么样的反应 2、选出具体的反应试剂并写出相应产物 H—C—C—H H H O 预测性质: 分析结构 断键部位 反应类型 反应试剂 反应产物 试一试 H2 CH3CH2OH CH3CH(OH)CN HCN 碳氧双键 加成反应 这类加成反应在有机合成中可用于增长碳链 H—C—C—H H H O H C C O H H H 乙醛 H-CN + –C–CN H CH3 OH d - d + d - d + 催化剂 碳氧双键,不饱和,极性键 H 3 + 2 2 C C N C C N C C N C C C N C C N C CH2 O O O O O O O COO H H H H H H H H H H H NH NH NH CH2 O - C H2 O CH2 O H 2 H H H 甲醛与蛋白质反应示意图 CH2 O H 光触媒空气净化器 以纳米TiO2为主的催化剂在光的照射下产生极强氧化作用的氢氧自由基,甲醛等有害物质被氢氧自由基氧化成二氧化碳和水。 催化氧化 2CH3-C-H + O2 2CH3-C-OH 催化剂 △ 乙酸 乙醛 得O,被氧化 应用:工业制羧酸的主要方法! 乙酸 -CHO -COOH = O = O 银镜反应 做一做 现象:试管内壁出现光亮的银镜
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