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(2) 膦的氧化反应 氧化叔胺不如氧化叔膦稳定，它可以被叔膦脱氧还原为胺。 芳基膦能被氧化氢或过氧酸等氧化剂氧。 氧化过程：由磷原子上的未成键电子对与氧原子形成σ配键，并利用它的空3d轨道，接受氧原子的未成键电子对而形成反馈的d-pπ键。 膦的亲核性比胺强，亲核性顺序： R3N R2NH RNH2； R3P R2PH RPH2 原因： ①磷原子比氮原子体积大； ②膦分子中的键角比胺的小。 C—P—C键角：99o； C—N—C键角：108o (3) 形成季钅 粦盐的反应 溴化甲基三苯基钅 粦 这可由下列事实证明：三苯膦易与溴甲烷反应，生成溴化甲基三苯基钅 粦，而三苯胺不发生类似的反应。 季钅 粦盐和季铵盐一样，都可以用作相转移催化剂。 通过季钅 粦盐，可以制取在合成上极其有用的 Wittig试剂。 (4) Wittig试剂(磷叶立德)及其应用 结构：可用双键式或偶极式两种方式表示。 制取：用强碱脱去三苯基季钅 粦盐α-碳上的氢原子而制得。 注意： ①在制取季钅 粦盐时，应用三苯基膦和一级或二级卤代烃，不能用三级卤代烃(无α-氢)。 ② Wittig试剂对水，空气极敏感，受热易分解，它与格氏试剂相仿，制备后不必分离，即可用于合成反应中。 反应： Wittig试剂和醛或酮的羰基发生亲