第三章烯烃和炔烃 亲电加成.pptVIP

二、共轭效应 1. π－ π共轭 单双键交替存在，轨道相互重叠形成的共轭体系，称为π－ π共轭体系。 特点： （1）键长趋于平均化 单键比正常的单键短，双键比正常的长。 （2）共轭体系的能量较低，分子较稳定。 共轭能＝254.4－226.9＝27.5KJ.mol－1 * （3）折射率较高 2. p- π共轭 P轨道中的电子 π轨道中的电子 氯乙烯的p- π共轭 烯丙基碳正离子的p- π共轭 空的p轨道 烯丙基自由基的p- π共轭 P轨道中的电子 * 3. 超共轭效应 C-Hσ键的轨道 π轨道 σ－ π超共轭效应 三、 共轭二烯烃的化学性质 1. 1，4－加成 * * 2. 双烯合成 Diels-Alder反应 * 第三章 烯烃和炔烃 亲电加成 第一节 烯烃和炔烃的结构 为何烯烃的原子都在同一平面？C=C中两原子的距离不是单键的一半（0.077nm）？ 一、烯烃的分子结构 * 杂化 * C-Cπ键 π键的特点： 1. 没有对称轴，双键相连的两个碳原子间，不能自由旋转，因为旋转时，两个P轨道不能重叠， C-Cπ键便被破环。 2. 由于C-Cπ键是两个P轨道侧面重叠而成，重叠的程度比σ键小得多，因此π键比σ键不稳定，易断裂，同时π键的电子云不是象σ键那样集中在两个原子核的连线上，而是分散在两个碳原子的平面两方，原子核对它的束缚力较小，所以电子云具有较大的流