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有机化合物的结构与性质(第一课时) 1.请你考虑上述各分子中: 1) 与碳原子成键的是何种元素的原子? 2) 与每个碳原子成键的数目分别是多少? 2.你能由上述问题的答案总结出有机物中碳原子成键的一些规律吗? 1、单键、双键和叁键 单键: 双键: 叁键: 共价键键参数 人们常用键能、键长和键角等键参数描述共价键的特征。 键能 指101.3kPa、298K时,断开1mol气态AB分子中的化学键,使其生成气态A原子和气态B原子的过程中所吸收的能量。 键长 指两个成键原子间的平均核间距。 键角 指分子中两个共价键之间的夹角。 请你根据上表所提供的数据,从键能和键长的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题,并与同组同学进行交流和讨论。 乙烯为什么容易发生加成反应? 将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生? 碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗? 分析归纳1 交流研讨2 观察上图四种烃分子的模型,回答下面的问题: 1、四种分子分别是什么空间构型? 2、每个分子中任意两个共价键间的夹角是多少? 3、两个共价键间的夹角与分子的空间构型有何关系? 分析归纳2 若一个碳原子与4个原子成键,则任意两个键间的夹角总是接近109.5o ,所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链。 若一个碳原子与3个原子成键,则任意两个键间的夹角总是接近120o ,所以烯烃分子至少有6个原子共平面。芳香烃中至少有12个原子共平面。 若一个碳原子与2个原子成键,则2个键间的夹角总是接近180o ,所以炔烃分子中至少有4个原子共直线。 2、极性键和非极性键 成键双方是同种元素的原子,吸引共用电子的能力相同,共用电子不偏向于成键原子的任何一方, 这样的共价键是非极性共价键(简称非极性键)。 成键双方是不同元素的原子,它们吸引电子的能力不同,共用电子将偏向电负性较大即吸引电子能力较强的一方,这样的共价键是极性共价键(简称极性键)。 概括整合 * 甲烷 乙烯 苯 燃烧、取代反应 燃烧、与高锰酸钾溶液反应、加成反应 燃烧、取代反应、加成反应 结构 性质 一、有机物中碳原子的成键方式 在有机物分子中碳有 个电子。 碳原子之间也可相互成键,还可与其他原子(H,O,Cl,N等)成键;不但可以形成单键,也可以形成 或 ;碳碳之间可以形成长长的 ,也可以形 。 ——形成4个共价键 四 双键 叁键 碳链 碳环 不饱和键 两个原子之间共用三对电子 的共价键。 两个原子之间共用一对电子 的共价键。 两个原子之间共用两对电子的共价键。 叁键(C≡C) 双键(C=C) 单键(C—C) 碳碳键 0.121 839 0.134 614 0.154 347 键长(nm) 键能(kj/mol) 碳碳双键键能小于单键键能的2倍;键长大于单键键长的1/2。 碳碳叁键键能小于单键键能的3倍、小于单键和双键的键能之和。 叁键中三个键性质不同,其中两个较另一个容易断裂。乙炔容易发生加成反应。 双键中两个键性质不同,其中一个较另一个容易断裂。乙烯容易发生加成反应。 单键不容易断裂,饱和碳原子性质稳定,烷烃不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼,烯烃、炔烃容易发生加成反应。 键间的夹角 苯 乙炔 乙烯 甲烷 碳原子的成键方式 烃的名称 109.5o 四个单键 两个单键、一个双键 一个单键、一个叁键 一个单键、两个特殊的碳碳键 120o 180o 120o 2)常见共价键的类型 叁键 CH3-C(CH3)=O H2C=CH2 双 键 H3C-H H3C-OH CH3-Cl CH3-Br H3C-CH3 H-H 单键 极性键 非极性键 N N C N CH3- 3)判断键极性的方法 原子得失电子的能力 电负性 碳原子的成键方式 极性键和非极性键(共价键的极性) 有机化合物的性质 单键、双 键和叁健 (碳原子 的饱和程 度) *
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