生活中两种常见的有机物L课件.pptVIP

醇的催化氧化实质是脱氢反应，即羟基上的氢原子和羟基所在碳原子连接的氢原子共同脱去成双键。 1．羟基所在碳原子上连有2个氢原子的醇，被氧化生成醛。 2R—CH2OH＋O2 2R—CHO＋2H2O 2．羟基所在碳原子上只有1个氢原子的醇，被氧化生成酮。 3．羟基所在碳原子上没有氢原子的醇，则不能发生这种方式的氧化反应，如 不能被氧化成醛或酮。 ●案例精析 【例2】　下列有机物： A．CH3OH　　　　　　B．CH3CH2OH 其中能被氧化成醛的有__________，不能被催化氧化的有__________________，可发生消去反应的有__________。 [解析]　醇若要能发生催化氧化，分子中与—OH直接相连的碳原子上必须连有氢原子，且当—OH连在碳链末端时其被氧化成醛，当—OH连在碳链中间时，其被催化氧化成酮。醇若要能发生消去反应，分子中与—OH直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子。 [答案]　A、B、D、F　E　B、C、D、E [误区警示]　解答本题的关键是理解发生消去反应和催化氧化反应的机理，如果忽视了醇发生催化氧化反应的断键方式，则选择能被氧化成醛的易误选E；若不了解消去反应的断键方式，及对醇结构上的要求，则选择可发生消去反应易误选A、F。 已知丁基(—C4H9)有4种异构体，戊基(—C5H11)有8种异构体。某种组成为C5H12O的醇可被氧化成组成为C5H10O的醛，则具有这种结构的醇的异构体共有(　　) A．2种　　B．4种　　C．8种　　D．14种 答案：B 2．乙酸 在发生反应时主要是断裂①、②键表现出弱酸性和酯化反应。 3．羟基氢原子活泼性 羟基氢的活泼性 酸性 与Na反应 与NaOH反应 与NaHCO3反应 醇羟基 极难 电离 中性 √ × × 羧基 电离 弱酸性 √ √ √ 【例3】　乙酰水杨酸(俗称阿司匹林)是一种常见的解热、消炎、镇痛药物，它是一种有机弱酸，其结构简式为 ，易溶于水，能和碱反应。当1 mol阿司匹林和足量氢氧化钠溶液反应时最多需氢氧化钠 (　　) A．1 mol　　　 `B．2 mol　　　 C．3 mol　　 D．4 mol [思路点拨]　酯的碱性水解产物为羧酸钠，计算消耗碱的物质的量时要引起注意。 [解析]　乙酰水杨酸和足量NaOH溶液反应的化学方程式可表示为： [答案]　C [特别提醒]　在有机物中，羧酸和酚可以与NaOH发生中和反应，酯在NaOH溶液中可以发生水解反应。 有机物A的结构简式如下图： (1)A与过量NaOH溶液完全反应时，A与参加反应的NaOH的物质的量之比为__________。 (2)A与新制Cu(OH)2且悬浊液完全反应时，A与参加反应的Cu(OH)2的物质的量之比为__________，其中A与被还原的Cu(OH)2的物质的量之比为__________________。 (3)A与过量NaHCO3溶液完全反应时，A与参加反应的NaHCO3的物质的量之比为__________。 解析：(1)1∶5　(2)2∶5　1∶2　(3)1∶1 1.实验原理 CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O 2．实验装置 3．反应特点 4．反应的条件及其意义 (1)加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。 (2)以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。 (3)以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 5．实验需注意的问题 (1)加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。 (2)用盛Na2CO3饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH3COOH、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。 (3)导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。 (4)加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。 (5)装置中的长导管起导气和冷凝作用。 (6)充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。 (7)加入碎瓷片，防止暴沸。 6．提高产率采取的措施(该反应为可逆反应) (1)用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。 (2)加热将酯蒸出。 (3)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。 特别提醒 ①苯的硝化反应，②实验室制乙烯，③实验室制乙酸乙酯实验中浓H2SO4所起的作用不完全相同，实验①和③中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂