麻醉用药(药物化学)祥解.pptVIP

4、局麻药的脂水分配系数与作用时间的关系 药物 脂水分配系数 作用时间（小时） 利多卡因 4 1 丁卡因 80 2-3 The end * 麻沸散 * 看“全麻”录像20分钟，第十九课时（06生化） * 对呼吸器官有强烈刺激性。。过氧化物、醛等对呼吸道有刺激性，能引起肺气肿和肺炎等，严重时甚至引起死亡。因此氧化变质的麻醉乙醚绝对不可供药用。 * 十分钟“全麻”，第二十课时（06生化） * 如入梦境，对环境变化没有反应，且可出现古怪和不愉快的幻觉 * 自然界有许多分子恰如人的左手和右手，组成成分完全相同、结构上却成镜像对称，这一属性被人们形象地称为“手性”。 * 123种麻醉药品，53种一类精神药品，79种二类精神药品 * 08年1月，“看上去很美”的导演张元冰毒和氯胺酮均显阳性。。。照片链接视频 * 冰毒： 又名甲基苯丙胺、甲基安非他明、盐酸去氧麻黄碱，属安非他明类兴奋剂 。。。摇头丸图片 * * 第二十一课时（06生化）+局麻药录像 * 眼结膜的表面麻醉 * 神经就像树，这些就是作用在树的不同部位：树叶，小树枝，大树枝，树干，树根 * 脑神经：一嗅二视三动眼，四滑五叉六外展，七面八听九舌咽，十迷一副二舌下。。。31对脊神经 * 可卡因，美洲大陆的植物古柯中的古柯碱 * 想象一般酯的命名：如乙酸乙酯（画出结构式，让学生命名）。。。让学生指出结构中的错误 * 让学生根据前面已经学过的变质反应来理解这两个性质（是水性针剂，故水中易溶；水解反应有它，所以~~~） * 蒸汽可使红色石蕊试纸变蓝 * 它也可以发生苦味酸盐的沉淀反应，只不过药典中只记录了上述三个鉴别反应 * 第二十二课时（06生化） * 复习 * * 第二十三课时（06生化） * 第二十四课时（06生化）6分钟作业 可卡因结构中的甲氧羰基和N-甲基的去除，四氢吡咯环的开裂，仍有局麻作用，而苯甲酸酯部分必须保留。 具代表性的局部麻醉药： 普鲁卡因 Procaine 利多卡因 Lidocaine 达克罗宁 Dyclonine 卡比佐卡因Carbizocaine 非那卡因Phenacaine 普莫卡因Pramocaine 分类 芳酸酯类 酰胺类 氨基酮类 氨基醚类 其它 构效 普鲁卡因 氯普鲁卡因 丁卡因 硫卡因 芳酸酯类 徒托卡因 4-氨基苯甲酸-2-（二乙氨基）乙酯盐酸盐 盐酸普鲁卡因 芳酸酯类 A.理化性质 1.水溶性与稳定性 本品易溶于水(1:1)，在空气中稳定，但对光线敏感。水溶液不稳定，易被水解和氧化。水解生成对氨基苯甲酸和二乙氨基乙醇, 用于人体时会产生刺激性，并可进一步脱羧为苯胺，易氧化，使注射液变黄。水溶液最稳定的pH值为3~3.5。 2.鉴定方法 （1）、Procaine显芳香伯胺类反应（重氮化偶合反应）：在稀盐酸中与亚硝酸钠生成重氮盐，加碱性?-萘酚试液，生成猩红色偶氮颜料。（反应方程式见书本P33、34） （2）、酯水解反应：盐酸普鲁卡因碱化后，即析出普鲁卡因的白色沉淀。沉淀初热时熔融呈油状物，继续加热则酯基分解，放出二乙胺基乙醇的碱性蒸气；酸化后析出对氨基苯甲酸的沉淀。 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 （3）、氯离子的鉴别反应： 取盐酸普鲁卡因，加硝酸，再加入硝酸银试液，有白色沉淀生成；加入氨试液，沉淀溶解，继续加入硝酸则沉淀又生成。 AgNO3+HCL=AgCL↓+HNO3 AgCL+NH3=Ag(NH3)2CL Ag(NH3)2CL+2HNO3=AgCL↓+2NH4NO3 B.药理活性 1.作用机制和临床应用 通过与钠离子通道的某个位点结合而阻断钠离子 传导来发挥作用。临床主要用于浸润麻醉、传导 麻醉及封闭疗法等。 2.吸收与代谢途径 Procaine在体内的代谢过程主要为水解生成对氨 基苯甲酸和二乙氨基乙醇。前者80%可随尿排出， 或形成结合物排出。后者30%随尿排出，其余可 继续脱氨、脱羟和氧化后排出。 4-氨基苯甲酸-2-（二乙氨基）乙酯盐酸盐 盐酸普鲁卡因 芳酸酯类 3.特点： （1）亲脂性低，粘膜穿透力弱，不能用于表面麻醉。 （2）常用于浸润麻醉、传导麻醉、腰麻和硬膜外麻醉。药液中常加肾上腺素。只能维持30~45分钟。 （3）本品毒性小，安全范围大。因为普鲁卡因进入血循环后，很快被血浆假性AchE水解成氨苯甲酸（PABA）和二乙氨基乙醇。 （4）易发生过敏反应，过敏时可导致休克，用药前需做皮试。 C.制备方法 盐酸普鲁卡因 D.稳定性 含酯键的局麻药在酸、碱条件下，尤其在碱性水溶液中易水解生成羧酸和醇而失效。当在酯键旁引入大体积的取代基时，因空间位阻而使水解反应较难进行。 普鲁卡因型化合物水解速度比较 化合物