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考点 3　　有机物的分离、提纯和鉴别 1.除杂时要注意的问题 (1)除杂试剂加过量； (2)过量试剂要除尽； (3)试剂多时考虑添加顺序； (4)除杂路径要最佳。 2．分离、提纯有机化合物常用的物理方法 方法 适用对象 实验相关内容 蒸馏 ①常用于分离、提纯液态有机物 ②该有机物热稳定性较强 ③该有机物与杂质的沸点相差较大 蒸馏操作时需注意两点： ①温度计水银球要置于蒸馏烧瓶支管口处 ②冷凝管中水的流向与蒸气在冷凝管中的流向相反 重结晶 ①常用于提纯固体有机物 ②杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ③被提纯的有机物在溶剂中溶解度受温度影响较大 ④该有机物在热溶液中溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小 重结晶可分为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶等三个步骤，其首要工作是选择合适的溶剂 方法 适用对象 实验相关内容 萃取、分液 ①液—液萃取：一般是用有机溶剂从水中萃取有机物 ②固—液萃取：有机溶剂从固体物质中溶解出有机物 分液漏斗是萃取常用的玻璃仪器 萃取分液时，应从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出 色谱法 利用吸附剂对不同有机物的吸附作用不同，分离、提纯有机物 常用的吸附剂有碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等 3.方法实例 方法 不纯物质 (括号内为杂质) 除杂试剂 简要实验操作 方法及步骤 洗气 甲烷(氯化氢) 水或氢氧 化钠溶液 将混合气通过盛有水或氢氧化钠溶液的洗气瓶 乙烷(乙烯) 溴水 将混合气通过盛有溴水的洗气瓶 方法 不纯物质 (括号内为杂质) 除杂试剂 简要实验操作 方法及步骤 分 液 苯(苯酚) 氢氧化钠溶液 混合后振荡、分液，取上层液体 苯酚(苯) 氢氧化钠、二氧化碳 混合后振荡、分液，取下层液体，通入足量CO2再分液，取油层液体 乙酸乙酯(乙酸) 饱和碳酸钠溶液 混合后振荡、分液，取上层液体 乙酸乙酯(乙醇) 水 混合后振荡、分液，取上层液体 溴乙烷(乙醇) 水 混合后振荡、分液，取下层液体 溴苯(溴) 氢氧化钠溶液 混合后振荡、分液，取油层液体 方法 不纯物质 (括号内为杂质) 除杂试剂 简要实验操作方法及步骤 蒸 馏 乙醇(水) 生石灰 混合后加热、蒸馏，收集馏分 乙醇(乙酸) 氢氧化钠 混合后加热、蒸馏，收集馏分 乙醇(苯酚) 氢氧化钠 混合后加热，蒸馏，收集馏分 乙醇(乙酸乙酯) 氢氧化钠、硫酸 先加NaOH，后蒸馏，取剩余物加H2SO4再蒸馏，收集馏分 盐析 油脂的皂化产物中分离出高级脂肪酸钠 氯化钠 混合搅拌后，静置，取上层物质，过滤、干燥 分馏 汽油(柴油) 加热，由温度计控制 4．鉴别和确定有机化合物官能团的常用试剂主要有： ①高锰酸钾酸性溶液。主要用来鉴别和确定碳碳不饱和键(包括碳碳双键和碳碳三键)和有侧链烃基的芳香烃(跟苯环相连的碳原子上必须有氢原子)，现象是紫色褪去。 ②溴的四氯化碳溶液(或稀溴水)。主要用来检验碳碳不饱和键的存在，现象是红棕色(或黄色)褪去。 ③浓溴水。用于检验酚羟基，现象是产生白色沉淀。 ④氯化铁溶液。主要用来检验酚羟基的存在，现象是溶液中显示特殊的紫色。 ⑤银氨溶液与新制的氢氧化铜悬浊液。用来检验醛基的存在，现象是分别有银镜和砖红色沉淀生成。 ⑥碳酸氢钠溶液。用来检验羧基的存在，现象是有CO2气体放出。 ⑦硝酸银溶液。卤代烃的检验采用的试剂就是硝酸银溶液，现象是有沉淀生成。 [例3](2009·上海，16)物质的鉴别有多种方法。下列能达到鉴别目的的是(　　) ①用水鉴别苯、乙醇、溴苯　②用相互滴加的方法鉴别 Ca(OH)2和NaHCO3溶液　③点燃鉴别甲烷和乙炔 A．①② B．①③ C．②③ D．①②③ [解析]苯、溴苯不溶于水，当二者与水混合时，苯在上层，溴苯在下层，乙醇和水互溶，①能达到鉴别目的。Ca(OH)2和NaHCO3相互滴加的反应方程式虽然不同，但现象都是生成白色沉淀，所以②达不到鉴别目的。甲烷燃烧产生淡蓝色火焰，乙炔燃烧产生明亮的火焰，并且伴有浓烟，③能达到鉴别目的。 [答案]B 6．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是(　　) A．分液、萃取、蒸馏　　　 B．萃取、蒸馏、分液 C．分液、蒸馏、萃取 D．蒸馏、萃取、分液 [答案]C 答题策略 本题是对于有机分子模型及同分异构体的综合考查。首先要把握每个原子的成键特点，确定其代表的物质，后确定同分异构体。 答题策略 有机化合物结构的测定，过去常通过利用有机化合物的化学性质，确定分子中所含的官能团，再确定其所在的位置；现代化学测定有机化合物的结构可用现代化的物理方法，如核磁共振谱和红外光谱等。 1．(2009·上海，3)有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是(　C　) 2．(2