3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物的合成 毕业论文.doc

本 科 生 毕 业 论 文（设计） （申请学士学位） 论文题目 3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物的合成 作者姓名 专业名称 应用化学 指导教师 2013年5月29日 滁州学院本科毕业设计（论文）原创性声明 本人郑重声明：所呈交的设计（论文）是本人在导师的指导下独立进行研究所取得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写的成果。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。 作者签名： 年 月 日 目录摘要 1 Abstract 1 1 前言 2 1.1 3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物研究综述 2 1.1.1 催化剂方面的研究 2 1.1.2 合成方法方面的研究 2 1.1.3 Biginelli反应的应用 3 1.2 反应机理 3 1.3 实验内容介绍 4 2 实验部分 4 2.1 实验仪器与试剂 4 2.1.1 实验仪器 5 2.1.2 实验试剂 5 2.2 实验方案与操作步骤 5 2.2.1实验方案 5 2.2.2实验探索 5 2.2.3操作步骤 6 3 实验结果与讨论 6 3.1 合成条件对产率的影响 6 3.1.1 反应温度对产率的影响 6 3.1.2 微波功率对产率的影响 6 3.1.3 反应物配比对产率的影响 7 3.1.4 催化剂用量对产率的影响 7 3.1.5 反应时间对产率的影响 8 3.2 优化合成条件下的平行实验 8 3.3常规加热法合成目标产物 9 3.4 产物的表征 9 3.4.1 产物的一般性状及熔点测定 9 3.4.2 产物的红外光谱分析 9 4 结论 10 参考文献 10 致谢 12 3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物的合成 摘要： 以无水乙醇为溶剂，氨基磺酸为催化剂催化苯甲醛、苯乙酮和尿素进行 Bigielli 缩合，用微波合成法生成4,6-二苯基-3,4-二氢嘧啶-2-酮。探究该反应的最优反应条件并对产物进行表征。在反应温度20℃下，苯甲醛、苯乙酮与尿素物质的量比为60mmol:30mmol:45mmol，氨基磺酸用量为苯甲醛物质的量的10%，反应20分钟，产率高达70.9％。该反应具有反应时间短、反应温度低、操作简单安全等优点，为4,6-二苯基-3,4-二氢嘧啶-2-酮类药物中间体的合成提供了一条新的路线。 关键词：3,4-二氢嘧啶-2-酮；微波辐射；Bigielli反应 Synthesis of 3, 4-Dihydropyrimidin-2-ones Abstract: With anhydrous ethanol as solvent, sulfamic acid were used to catalyze one-pot three-component condensation reactions of benzaldehyde, acetophenone, and urea to give 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2-one under microwave irradiation, and to explore the optimal reaction conditions and the products were characterized. Und the optimal conditions, the production rate as high as 70.9%, and this method was simple, efficient, reaction time-saving and low reaction temperature. Key words: 3,4 dihydro pyrimidine-2-ketones; microwave irradiation; Biginelli Reaction; 1 前言 近年来人们通过对3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物（DHPMS）药理活性的研究，发现此类化合物具有钙拮抗、降压，α1a-拮抗和抗癌等活性，可用作钙通道剂、抗过敏剂、降压剂、拮抗剂等。此外，还可以作为研制抗癌药物的先导物。某些从海洋生物中分离出来的胍类生物碱有抗病毒，抗真菌活性，据报道有些甚至有望成为治疗艾滋病的药物[1]。 而Biginelli 反应在某些天然产物生物碱的全合成中有广泛的应用，尤其在许多胍类海洋生物碱的全合成中十分重要[2]。 1.1 3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物研究综述 Biginel