第二章烷烃资料.docVIP

第二章 烷 烃（Alkane） [教学目的要求]： 1．掌握烷烃的同分异构现象及命名方法； 2．掌握烷烃的结构及杂化轨道理论； 3．理解烷烃的物理性质； 4．掌握烷烃的化性及自由基取代反应历程； 5．掌握过渡态理论及反应进程-位能曲线的意义； 6．掌握烷烃的制备方法； 7．了解烷烃的来源和用途。 引言 只由C、H两种元素组成的有机化合物称为碳氢化合物，简称为烃(hydrocarbon) 烷烃 开链烃（脂肪烃） 烯烃 烃 炔烃 环状烃（脂环烃） 脂环烃 芳香烃 第一节 烷烃的同系列及同分异构现象 烷烃(alkane)：分之中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃(saturated hydrocarbon)。烷有完满的含义，也就是饱和的意思。 homologous series） 最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷 、丁烷、戊烷等，它们的分子式、构造式为： 分子式 构造式 构造简式 甲烷 CH4 CH4 乙烷 C2H6 CH3CH3 丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 从上述结构式可以看出，链烷烃的组成都是相差一个或几个CH2（亚甲基）而连成碳链，碳链的两端各连一个氢原字。 故：通式烷烃的为 或CnH2n+2。 具有同一通式，结构和化学性质相似，组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物称为同系列。 同系列中的化合物互称为同系物（homolog）。 由于同系列中同系物的结构和性质相似，其物理性质也随着分之中碳原子数目的增加而呈规律性变化，所以掌握了同系列中几个典型的有代表性的成员的化学性质，就可推知同系列中其他成员的一般化学性质，为研究庞大的有机物提供了方便。 在应用同系列概念时，除了注意同系物的共性外，还要注意它们的个性（因共性易见，个性则比较特殊），要根据分子结构上的差异来理解性质上的异同，这是我们学习有机化学的基本方法之一。 二、烷烃的同分异构现象 甲、乙、丙烷只有一种结合方式，无异构现象，从丁烷开始有同分异构现象，可由下面方式导出， 正丁烷 （沸点-0.5℃） 异丁烷 （沸点-10.2） 由两种丁烷可异构出三种戊烷 上述这种分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为构造异构现象。 构造异构现象是有机化学中普遍存在的异构现象的一种，这种异构是由于碳链的构造不同而形成的，故又称为碳链异构。 随着碳原子数目的增多，异构体的数目也增多。 异构体的推导步骤。 三、伯、仲、叔和季碳原子 在烃分之中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表示） 与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用2°表示） 与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子（或三级碳原子，用3°表示） 与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子（或四级碳原子，用4°表示） 例如： 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子。 不同类型的氢原子的反应性能有一定的差别。 第二节 烷烃的命名法 一、普通命名法 根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示，十以上的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分异构体。例如： 正戊烷 异戊烷 新戊烷 普通命名法简单方便，但只能适用于构造比较简单的烷烃。对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。 二、烷基 烷基：烷烃分之从形式上消除一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。这里“基”有一价的涵义。 烷基 名称 通常符号 CH3- 甲基 Me CH3CH2- 乙基 Et CH3CH2CH2- 丙基 n-Pr CH3CH- 异丙基 i-Pr CH3 CH3CH2CH2CH2- 正丁基