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有机化学第5章导学案
第5章 进入合成有机高分子 化合物的时代
第1节 合成高分子化合物的基本方法
1.通过分析特定反应,说明合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.通过归纳,说明加聚反应和缩聚反应的特点。
3.通过分析高分子的连接方式,能用常见的单体写出简单的聚合反应的化学方程式和聚合物的结构式,或从简单的聚合物结构式分析出单体。
4.通过练习,总结高分子化合物合成的基本方法。
通过聚乙烯和聚乙二酸乙二酯说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点,归纳出单体、链节和聚合度等概念;让学生练习书写加聚和缩聚反应。
一、有机高分子化合物
1.高分子化合物简称高分子,又称为①聚合物。
2.结构
(1)结构特点:高分子化合物是由若干个重复的结构单元组成的,如聚乙烯写作②。
(2)链节:高分???化合物中③化学组成相同、④可重复的最小单位,也称重复结构单元。
(3)聚合度:高分子链中含有⑤链节的数目。
(4)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的⑥低分子化合物。
例如:的链节为⑦CH2CH2,聚合度为⑧n,单体是⑨。
(5)聚合物的平均相对分子质量=⑩链节的相对质量×n。
一块高分子材料是由若干n值不同的高分子组成的混合物。
二、合成高分子化合物的基本反应类型
1.加成聚合反应(加聚反应)
(1)概念
由含有?不饱和键的化合物分子以?加成反应的形式结合成高分子化合物的反应。
(2)加聚反应化学方程式的书写
①乙烯的加聚:
?nCH2==CH2eq \o(――→,\s\up7(催化剂));
②1,3-丁二烯的加聚:
?nCH2==CHCH==CH2eq \o(――→,\s\up7(催化剂))
。
2.缩合聚合反应(缩聚反应)
(1)概念
有机小分子单体间反应生成高分子化合物,同时产生?小分子化合物的反应。
(2)类型
①羟基酸缩聚
如HOCH2COOH的缩聚:
?nHOCH2COOHeq \o(,\s\up7(催化剂))+(n-1)H2O
HOOC(CH2)5OH的缩聚:
?nHOOC(CH2)5OHeq \o(,\s\up7(催化剂))
+(n-1)H2O
②醇与酸缩聚
如乙二酸与乙二醇的缩聚:
?nHOCH2CH2OH+
+(2n-1)H2O
己二酸与乙二醇的缩聚:
?nHOOC(CH2)4COOH+nHO(CH2)2OHeq \o(,\s\up7(浓硫酸))+(2n-1)H2O
1.链节和单体相同吗?
【答案】不相同。
2.聚乙烯和聚1,3-丁二烯能使溴水褪色吗?
【答案】聚乙烯不能,但聚1,3-丁二烯能。
探究:高分子化合物单体的判断
观察下列有机高分子的结构简式,回答相关问题。
①
②
③
④
⑤
⑥
(1)其中加聚产物、缩聚产物各有哪些?如何判断加聚产物和缩聚产物?
(2)有机高分子②⑤⑥的单体分别是什么?
(3)如何判断高分子化合物的单体?
【答案】(1)加聚产物:②④⑥,缩聚产物:①③⑤。判断加聚产物和缩聚产物的方法:若链节结构中,主链上全部是碳原子形成的碳链,则一般为加聚产物;若链节结构中,主链上除碳原子外还含有其他原子(如N、O等),则一般为缩聚产物。
(2)CH2==CH—CH==CH2;HOOCCOOH、HOCH2CH2OH;CH2==CH2、CH3CH==CH2
(3)首先分清高分子化合物是加聚产物还是缩聚产物。若是加聚产物:判断单体时,需从右端把单键向左依次间隔转移,即“弯箭头法”,箭头开始处断开,箭头指向处形成C==C。
如:
其单体为CH2==CH2和CH3CH==CH2;
又如:
其单体为CH2==CHCl和CH2==CCH3CH==CH2。
若是缩聚产物:采用“切割法”,即断开羰基与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键,然后在羰基碳原子上连上羟基,在氧或氮原子上连上氢原子。如:
其单体为和HOCH2CH2OH。
1.加聚反应有什么特点?
【答案】加聚反应指的是由许多小分子通过加成反应变成一个有机高分子化合物的反应,其主要特点是:①单体必须是含有碳碳双键、三键等不饱和键的化合物,例如烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物;②发生加聚反应的过程中,没有副产物产生,聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同,聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
2.缩聚反应有什么特点?
【答案】缩聚反应指的是由许多小分子生成聚合物的同时,还伴有小分子副产物(如H2O等)生成的反应。其特点有:①缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子;②缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成;③所得聚合物链节的化学组成与单体的
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