有机化学第十四章教案分析.pptx

第十四章 糖;糖的定义;与人类的关系;;;14.1.4 单糖的命名 系统命名法：单糖看成醛或酮，按醛或酮命名。用 R/S标记手性碳的构型。 普通命名法：根据来源命名某糖，用D/L标记“构型” 在Fisher式中，离羰基最远的手性碳上 的-OH写在右边者为D型，写在 左边者 为L型。;标记旋光方向：;14.2 单糖的结构;;;;;;14.2.2 环式结构和构象通过对戊醛糖、己醛糖、己酮糖的红外光谱分析发现没有羰基的吸收峰；向葡萄糖的水溶液中加入饱和的 NaHSO3 也没有结晶析出；而且葡萄糖在酸性条件下，只与一分子甲醇作用形成缩醛，并且产物对碱稳定，在酸性水溶液中水解这个缩醛又重新得到了葡萄糖和一分子甲醇。这些事实说明上面所述的糖不是以开链结构存在的，实际上是以环状的半缩醛结构存在的，即氧环式结构。这一点，在结构特征上和化学特征上与 γ-，δ- 羟基醛是相同的。;;;;;;;;;;;;14.3 单糖的化学性质 ;;;;;;;;;;;;;;14.3.4 差向异构化;D-果糖通过烯二醇转化成差向异构体D-阿洛糖;14.3.5 羟基的反应;2.苷键：; 3.与烃氧基反应生成的苷具有环状缩醛或缩酮的结构，具有缩醛、缩酮的性质，稳定，不再有变旋光等现象。 4.苷-OH也可以被其它亲核试剂取代，如嘌呤、嘧啶等反应生成相应苷。 ;醛糖的递升和递降 ;;;;;14.4 重要的单糖 ;;;;;;;;;;;;;;;14.5 低聚糖;14.5 低聚糖 ;14.5.1 蔗糖;;;;14.5.2 麦芽糖： 淀粉水解产物，二聚糖，还原糖;;;14.5.5 环糊精;3.性质： 无苷羟基；无还原性；无底澡盆形状，-OH分布在盆的两边缘，有亲水性，-H伸向盆内，具有憎水性，能包容非极性分子。 4.应用： 有机合成中用于做相转移催化剂，为立体选择性合成和区域选择性合成提供了环境。;水中 40% 60% a-环糊精中 4% 96%;14.6 多 糖;14.6 多糖;;;;;;;（2）二级结构;; 纤维素结构;;