第十二章糖类详解.pptVIP

第十二章 糖 类 学习目标 葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖的哈沃斯结构，双糖和多糖的结构。 单糖重要化学性质的化学现象，还原糖和非还原糖的含义。 第一节　概述 糖类，又做碳水化合物。是自然界中存在最多的一类有机物。植物干重的50%~80%为糖类化合物。糖是重要的食物之一，生物体维持生命活动所不可缺少的物质之一。 糖类是绿色植物吸收空气中的CO2，经过复杂的光合作用而产生的。 从结构上看，糖类化合物是指多羟基醛、多羟基酮或能水解成多羟基醛、酮的化合物。 根据糖类水解情况分为四类： 单糖：不能水解的糖。如葡萄糖、果糖、核糖等。 双糖：水解后产生2分子单糖。如蔗糖、麦芽糖等。 寡糖(低聚糖)：水解后产生3~10个分子单糖。如棉子糖 多糖(高聚糖)：完全水解后生成10个以上分子单糖。为 天然高分子化合物。如淀粉、纤维素等。 广义而言，碳水化合物也包括其衍生物。 如：糖醇、脱氧糖、糖酸、糖醛酸、氨基糖等。 最初发现的这类化合物都符合通式：Cm(H2O)n *鼠李糖(C6H12O5)不符合Cm(H2O)n *醋酸(CH3COOH)、乳酸[CH3CH(OH)COOH符合Cm(H2O)n，但不是糖类。 第二节 单 糖 单糖可分为醛糖和酮糖。多羟基醛称为醛糖，多羟基酮称为酮糖。 最有代表性的是葡萄糖和果糖.它们的分子式均为C6H12O6，互为同分异构体。 一、单糖的结构 (一)葡萄糖的结构 1．开链式 2．氧环式 (二)果糖的结构 1．开链式 果糖的分子式为C6H12O6，是己酮糖，与葡萄糖互为同分异构体， 2.氧环式 (三) 核糖和脱氧核糖的结构 核糖的分子式为C5H10O5，脱氧核糖的分子式为C5H10O4，它们都是戊醛糖。核糖和脱氧核糖在结构上的差异在于：核糖的2位碳原子上有1个羟基，而脱氧核糖的2位碳原子上则没有羟基，只有2个氢原子。即脱氧核糖可以看作是核糖脱去2位碳上的羟基氧原子而成的。 1．开链式 2．氧环式 哈沃斯式表示如下： 二、单糖的性质 单糖都是结晶，有吸湿性，易溶于水，难溶于酒精等有机溶剂。单糖有甜味，不同的单糖甜度不同。 由于单糖分子中均含有醛基(或酮基)和羟基，因此，所有单糖的主要化学性质有： （一）氧化反应 单糖无论是醛糖还是酮糖，在碱性条件下，都能被弱氧化剂托伦试剂和班氏试剂等氧化，说明单糖具有还原性。凡是具有还原性的糖称为还原性糖，反之称为非还原性糖。 1.银镜反应 托伦试剂中的[Ag(NH3)2]+ 有弱氧化性，能被单糖还原成单质银，附着在玻璃器皿壁上形成光亮的银镜。单糖被氧化后生成复杂的氧化产物。该反应亦称为银镜反应。 ２．与班氏试剂反应 班氏试剂是硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠配成的碱性溶液，其主要成分是Cu2+和柠檬酸根离子形成的配合物。其中Cu2+的配离子有弱氧化性，可被单糖还原生成砖红色的Cu2O沉淀。在临床检验中，常用这一反应来检验尿液中的葡萄糖。 （二）成苷反应 由于单糖多以环状结构存在，其中环状结构的苷羟基比较活泼，能够与另1分子糖或非糖中的羟基、氨基等脱水生成缩醛或缩酮。这种化合物称为糖苷(简称苷)。 糖苷是由糖和非糖部分通过苷键连接而成的一类化合物。糖的部分称为糖苷基，非糖部分称为配糖基，糖苷基和配糖基之间由氧原子连接而成的键称为糖苷键（或苷键）。糖苷不具有还原性。 糖苷广泛存在于植物体中，且大多数具有生物活性，是许多中草药的有效成分之一。皂苷是一类特殊的糖苷，人参、远志、桔梗、甘草、知母和柴胡等中草药的主要有效成分都含有皂苷。 1．人参皂苷 是人参的主要活性成份之一。已发现人参中含有十多种皂苷。人参皂苷有多种生理功能，如增强机体免疫力、防癌、激活人体内的氧化还原酶而呈现抗氧化性以及抗衰老等作用，但研究最多的是人参的抗肿瘤活性。人参各部位的总皂苷均有抗肿瘤作用，它一方面直接作用于癌细胞，使其生长受到抑制或逆转；另一方面通过调节机体的免疫功能来抑制肿瘤的生长。人参皂苷作为人体的抗肿瘤剂，适应范围广，几乎没有副作用 2．绞股蓝皂苷 绞股蓝为葫芦科多年生草质藤本植物。它含有多种生物活性物质，皂苷为其主要活性成分。绞股蓝皂苷有抗癌作用，临床用于20多种癌症的治疗，其抗癌机理既直接作用与癌细胞，又调节了机体的免疫功能。研究还表明，长期饮用绞股蓝提取物可促进肝脏核酸和蛋白质的合成，对大脑中枢有良好的兴奋和镇静双向调节作用，并且有抗疲劳、抗衰老和降血脂等功能。 3．大豆皂苷 最初的研究认为大豆皂苷具有溶血性，是大豆的抗营养因子，新的研究表明，大豆皂苷是具有潜在开发应用价值的天然生物活性成分。其生理功能主要有：抑制脂质过氧化，清除自由基；降低血清胆固醇；减肥作用；抗血栓作用；降低血糖，提高胰岛素水平；明显的免疫调节功能；对人类艾滋病毒的感染有一定的抑