第2章糖的化学详解.ppt

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作业-1: 1. 单糖的结构特征 2. 各种醛(单)糖与酮(单)糖的共同性质; 3.葡萄糖、果糖的结构、理化性质及检测方法。 4.写出葡萄糖、果糖成脎的反应式。(pp.21) 糖化学一章课堂作业 写出α-型葡萄糖和β-型果糖分子结构式; 写出蔗糖和α-麦芽糖结构式,并说明其还原性特征; 淀粉的种类有哪些?各类结合键特点是什么?还原性如何? (结构式用哈沃斯式表达式表达) End 作业-2: 1.寡糖中蔗糖、麦芽糖、乳糖的结构和性质; 2.棉籽糖与蔗糖的氧化-还原特性。 3.多糖中淀粉(直链、支链)、糖原、纤维素的结构和性质。 * carbon * 等 * * * * * * * * * erythrocyte * * 支链淀粉结构 pp.33 ③淀粉水解 酸的水解作用 淀粉酶的水解作用 人体对淀粉类食品的消化途径? 口腔(唾液淀粉酶) →胃(酸) →小肠(胰淀粉酶等) 通过碘反应可进行水解速度的观察 2.糖原(动物淀粉) 糖原——脊椎动物、细菌体内主要多糖,相当于植物体内贮存的淀粉,因此也称动物淀粉; 分布:动物肝脏、肌组织细胞中含有较多糖原。 结构:类似于支链淀粉。主链由D-葡萄糖以α(1→4)糖苷键连接成直链,分支点以α(1→6)糖苷键相连; 特点:分支更多,平均每隔3-4个葡萄糖残基有1个分支。每一侧链约12个葡萄糖残基组成; 糖原为球形分子 Mr.约270 000~3500 000。 糖链的分支结构 糖原性质 pp.34 与红糊精相似,溶于热水,遇碘呈红色。 无还原性;(为什么?) 不与苯肼成脎; (为什么?) 水解后生成α-D-葡萄糖; 肝糖原可水解成葡萄糖入血补充血糖,肌糖原水解后可为肌肉收缩提供大量能量。 3.纤 维 素 纤维素是自然界中分布最广、含量最多的一种多糖。无论一年生或多年生植物,均含有大量纤维素。 植物体内约50%的碳存在于纤维素中。 地球上绿色植物每年大约净产有机物 (15~20)×1010吨,其中纤维素占1/3~2/3。 棉花、亚麻、芋麻和黄麻含有大量优质纤维素,并主要分布在植物的细胞壁中。 纤维素的结构和性质 结构:由D-葡萄糖按 ?(1→4)糖苷键连接而成的线形无支链、平行排列结构(如下图)。 性质:天然纤维素为无臭、无味的白色丝状物。纤维素不溶于水、稀酸、稀碱和有机溶剂。 功能:通常作为植物的支持物。 ?(1→4)糖苷键连接 植物中纤维素的存在形态 聚合盐(非纤维素部分) 纤维素分子 纤维素构成的微纤维 单纤维素分子 在胶束中分子的晶体排列 4.琼脂(agar) 是某些海藻所含的多糖物质。 主要成分:多聚半乳糖,含硫及钙。 是微生物培养基的组分,也是电泳、免疫扩散技术的支持物之一。 食品工业中常用来制造果冻、果酱等。1~2%的琼脂在室温下便能形成凝胶。 二、杂多糖(不均一多糖) 杂多糖——两种以上单糖或其衍生物脱水缩合的产物(不均一多糖)。 多为糖胺聚糖,又称糖胺多糖、粘多糖、氨基多糖、酸性糖胺聚糖等。 如:结缔组织中的透明质酸 糖胺聚糖通过共价键与蛋白质相连构成蛋白聚糖。 存在于软骨、管腔等结缔组织中,构成组织间质。各种腺体分泌的润滑液中也富含粘多糖。 杂多糖生物功能: 在组织生长、再生、受精,机体与许多传染病原(细菌、病毒)的相互作用中都起着重要作用。 代表性物质: 透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素、硫酸角质素、肝素及硫酸乙酰肝素等等。 例:透明质酸 ——是最简单的糖胺聚糖。 分布:关节滑液、眼球玻璃体、结缔组织等; 结构:含有重复的二糖单位,由N-乙酰葡糖胺和D葡糖醛酸按β(1→3)糖苷键(二糖单位内)及β(1→4)糖苷键(二糖间)缩合而成。如下图: 三、细菌多糖 结合多糖,包括肽聚糖、菌壁酸、脂多糖和抗原性多糖。 肽聚糖——细菌细胞壁中一种杂多糖。 由N-乙酰葡糖胺(NAG)和N-乙酰胞壁酸(NAM)通过β(1→4)糖苷键连接而成,再与短肽交联→结合成杂多糖。 pp.39 功能:保护细胞。 抗菌素可抑制其合成。溶菌酶可破坏NAM-NAG间β-1,4糖苷键。 肽聚糖的基本结构单位 NAM NAG D-Glu L-Ala L-Lys D-Ala D-Ala (Gly)5 杂肽链 杂肽链 杂肽链 甘氨酸5肽桥 pp.40 分子中邻近NAG-NAM骨架链上四肽与五肽键的交联 肽聚糖 四、糖蛋白 多糖以共价键形式与蛋白质连接形成的生物大分子。 多糖中的糖多为单糖的衍生物。 如:N-乙酰氨基多糖等(常见半乳糖或甘露糖的氨基衍生物) 寡糖链多是分支的。一般仅含有15个以下的单糖,分子量在540-3200之间。 ◆糖链与蛋白的连接方式 N-糖苷键型:糖基上的半缩醛羟基与肽链上天冬酰胺的CONH2、N-未端的?-NH2、赖氨酸或精氨酸的W-

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