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第4章 烷基化反应 §4－1 C-烷基化反应 一、芳环上的C-烷基化反应 烷基化剂：卤代烷，烯烃，醇，醛，酮 催化剂：Lewis酸：AlCl3 SbCl5 FeCl3 BF3 ZnCl2——卤烷，烯烃 质子酸：HF H2SO4 H3PO4——醇，醛，酮，烯烃 反应历程：芳香族亲电取代 4．反应特点： （1）连串反应 （2）可逆反应－烷基的转移和岐化 *苯过量 （3）烷基重排 （4）取代苯环再次引入烷基时的位置与反应条件有关 温和条件下：亲电取代反应规律 强烈条件下：非规律性产物 5．反应实例： （1）用卤烷的烷基化反应 ——长碳链烷基苯的合成：十二烷基苯 *催化剂：AlCl3 **重排 （2）用烯烃的烷基化反应 *催化剂：AlCl3-HCl, BF3 or 载于硅藻土上的H3PO4 **苯过量 （3）用醇的烷基化反应 （4）用醛酮的烷基化反应 ——制备二芳基或三芳甲烷衍生物 二、活泼亚甲基化合物的烷基化反应 ——强碱催化 三、炔烃的烷基化反应 §4－2 N-烷基化反应 一、取代型N-烷基化反应 机理： RZ—烷基化剂 Z=-OH, -X, -OSO3H 醇： 活性弱，强酸(HX, H2SO4, H3PO4)催化，高温(200℃)，价廉：甲醇，乙醇，异丙醇，丁醇——活泼胺 卤烷：活性高，价格较高，不可逆反应，生成卤化氢（成盐），