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插入、换元、等效氢等重要思维方法.doc
插入、换元、等效氢等重要思维方法
一、二价基团插入法:此法适用于给出有机碎片,要求推断有机物结构的试题。方法是先把三价基团与四价基团(中心基)与一价基团(端基)连接起来,然后根据对称性、互补性、有序性原则插入二价基团(桥梁基),即可无重复、无遗漏地推出所有的同分异构体。
【】A.4 B.6 C.7 D.8
【】CH3-、二个-CH2-、一个-CH-,写出该烃可能的分子结构并命名。
【】-CH-;一个-CH2-;3个CH3-;1个Cl-,则请写出符合条件的该有机物的可能的结构简式
对于含有苯环和酯基结构的有机物,我们可以先写出除酯基之外的其它结构,再将酯基插入不同位置,这样的方法叫插入酯基法。
注意:①可顺反插入;②在对称位置顺反插入会重复。
该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。
方法是:先将官能团拿出,然后写出剩余部分的碳链结构,再利用对称规律找出可插入官能团的位置,将官能团插入。。
【】、结构为C2H5 的有机物有很多同分异构体,而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有6个,其中两个的结构简式是,
请写出另外四个同分异构体的结构简式: 、
、 。
二、等效氢的思维方法
等效氢的概念:有机物分子中位置等同的氢叫等效氢,分子中等效氢原子有如下情况:
①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。
取代等效氢法的关键:观察并找出分子结构中的对称要素
取代等效氢法要领: 利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃(碳链)的异构体,观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。
【】C3H7X ________种碳链,共有__________种异构体
C4H9X ________种碳链,共有_________种异构体
C5H11X ________种碳链,共有_________ 种异构体
【】【】立方烷是一种新合成烃其分子为立方体结构其碳架结构如图所示⑴立方烷分子式该立方烷二氯代物的同分异构体数目是 【】已知苯的一氯化物只有一种萘是具有对称性结构的稠环芳烃试推算萘的一卤代物的同分异构体有种二卤代物的同分异构体有种
三、换元法:此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数。其具体方法是:有机物CxHy形成的
CxHy-aXa与CxHaXy-a(a≤y)具有相同的异构体数。
【】已知分子式为的物质A的结构简式为,A苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目为【】C6H4Cl2 有三种异构体,则C6H2Cl4有___________种异构体。(将H代替Cl)
《针对练习》
1、已知A的结构为 A的n则n和mC5H10O的醛的各种同分异构体并命名:
CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛
分子式为C5H12O的醇有 种能被红热的CuO氧化成醛?
温馨提示:这里的一元取代基X,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如-OH、-NH2 、-CHO、-COOH、HCOO-C4H9有四种,则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。
7
CH-
— O—
—CHO
—CH2
—C—O
O
—CH3
—C—O C2H5
O
CH3
CH3
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