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第三章 糖类（Carbohydrate） 第三章 糖类（Carbohydrate） 第三章 糖类（Carbohydrate） 糖的概念与分类 1. 概念: Carbohydrate Saccharide 多羟醛或多羟酮及其衍生物或缩聚物的总称. 2. 分类： 2.1 单糖 Monosaccharide 不能被水解成更小分子的糖类 根据碳原子数目分类 有醛糖和酮糖 2.2 寡/低聚糖 Oligosaccharide 2～10个单糖组成,水解后产生单糖 二糖（disaccharide） 三糖（trisaccharide） 2.4 结合糖/复合糖 Compoud/complex saccharide 糖与非糖物质(如脂类、蛋白等)结合而成 糖脂、糖蛋白、蛋白聚糖等 属于糖缀合物 第三章 糖类（Carbohydrate） 3.1 单糖 3.1.1 开链结构和立体构型 3.1.2 环状构象 3.1.3 变旋作用 开链结构和立体构型 Chain stucture 有D-及L-构型(configuration) 互为对映体(enanthiomer) 一个不对称碳原子在空间的2种取向,是物体与镜像的关系，并且两者不能重叠 D-半乳糖 环状构象 ring stucture 是链状的同分异构体 两种可互变 在晶体状态或水溶液中，绝大多数是环状结构 由直链结构变为环状结构后，羰基碳原子成为新的手性中心，导致C1差向异构化，羰基碳上形成2个非对映的差向异构体 非对映的α-及β-型异头物(anomer) 异头碳羟基与末端羟甲基是反式的为α异头物，顺式的为β异头物 有Fischer式（投影式）和Haworth式（透视式）两种书写方式 单糖的链状结构在空间不成一直线 单糖的环状结构各原子不在同一平面 开链→环状会出现五元环和六元环的结构 六元环：1-5氧桥→吡喃糖（稳定） 五元环：1-4氧桥→呋喃糖（活泼） 构象（conformation） 绕单键旋转引起的组成原子的不同排列 己糖有椅式和船式构象（Chain/boat form） 可互变，但以椅式为主 椅式构象有C1（平伏键、稳定）和1C（垂直键）两种 单糖的变旋作用（mutarotation）： 醛糖的C1或酮糖的C2成环时产生差向异构的α-、β-异头物，在水溶液中很快互相转变为混合物，许多单糖溶解过程会发生旋光度的改变 是由分子立体结构的可逆互变造成的 互变达到平衡，比旋光度即不再改变 3.2 寡糖 由2～20个单糖缩合成的低聚糖 最重要的寡糖是二糖 常见的二糖 蔗糖（sucrose） 麦芽糖（maltose） 乳糖（lactose） 蔗糖葡萄糖-?，?（1?2）果糖苷 麦芽糖葡萄糖-?/?（1?4）葡萄糖苷 乳 糖 3.4 多糖 由许多单糖分子（至少20个以上）以糖苷键相连形成的高分子化合物 重要的多糖有淀粉（starch）、糖原（glycogen）、纤维素（cellulose）、几丁质（chitin）等 淀粉：由D-Glc组成，外层为支链淀粉（Amylopectin）,约占80%-90%;内层为直链淀粉（Amylose）,约占10%-20% 直链淀粉：α-1.4-糖苷键、左手螺旋、每圈螺旋含6个葡萄糖残基、不溶于冷水略溶于热水、每圈可络合1个碘分子，呈蓝色 支链淀粉：由α-1.4-糖苷键结合成较短直链、α-1.6-糖苷键连接每两短直链、易溶于水、与碘作用呈紫红色 支链淀粉 糖原：在肝脏、肌肉中含量尤多，动物淀粉 由D-Glc组成，主链以α-1.4-糖苷键连接、支链为α-1.6-糖苷键、含支链较多 溶于沸水，与碘呈红色，无还原性 糖原 3.4 糖缀合物： 含有一种或多种糖基分子，以共价方式与多肽或蛋白质、脂质、其它生物分子相连 常见的有糖蛋白、蛋白聚糖等 糖蛋白：Glycoprotein，分支短链寡糖与蛋白质以共价键（糖肽键）连接而成的复合糖，性质以蛋白质为主 糖肽键的连接类型： 糖蛋白与其中糖链的功能： 糖肽键有两种类型 N-糖肽键：由糖的半缩醛C1-OH与Asn的γ酰胺基-N共价连接而成 O-糖肽键：由糖的半缩醛的C1-OH与含羟基AA（Ser、Thr或Hyl、Hyp）的羟基-O共价连接而成 糖蛋白与其中糖链的功能 被分泌、进入体液或作为膜蛋白。 它们包括许多酶、大分子蛋白质激素、血浆蛋白、全部抗体、补体因子、血型物质和粘液组分等。 糖链还参与肽链的折叠、分子和细胞的识别，参与糖蛋白的分泌和转运等 膜蛋白中的糖 蛋白聚糖：proteoglycan 由一条或多条糖基侧链和一个核心蛋白以共价键连接而成——蛋白聚糖单体 蛋白聚糖聚集体：由蛋白聚糖单体与连接蛋白、透明质酸构成 含量和性质以糖为主 第三章 糖类（Carbohydrate） 第三章 糖类