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二、有机推断 从高考的命题走向来看,有机推断题向着综合型、信息化、能力型方向发展,常以新材料、新药物、新科技及社会热点为题材来综合考查考生的有机知识,因此也是高考的热点。预计2014年高考除继续考查热点问题外,还可能出现陌生度高、联系生产实际和科技成果的实际应用题目。 1.有机推断题的解题思维模型 2.有机推断的重要突破口归纳 (1)根据特殊反应条件进行推断: ①酯的水解反应 ②双糖、多糖的水解反应 ③—COONa或—ONa的酸化 稀硫酸 ①醇消去 ②酯化反应 ③苯的硝化反应 浓硫酸,加热 酸 可能的有机物反应 反应条件 主要物质类别 银氨溶液,加热 醛基的氧化反应 新制Cu(OH)2悬浊液,加热 卤代烃的消去反应 强碱的醇溶液 ①卤代烃的水解反应 ②酯的水解反应 ③ 的取代反应 ④酸的中和反应 NaOH的水溶液 碱 可能的有机物反应 反应条件 主要物质类别 ①烯烃、炔烃的加成反应 ②芳香烃的加成反应 ③醛、酮还原为醇 H2、催化剂,加热 醇的氧化反应 O2、Cu,加热 单质 ①烯烃、炔烃的氧化反应 ②苯的同系物的氧化反应 ③醇、醛、苯酚的氧化反应 酸性KMnO4溶液 盐 可能的有机物反应 反应条件 主要物质类别 ①烷烃的取代反应 ② 中侧链的取代反应 Cl2,光 ①烯烃、炔烃的加成反应 ②苯酚的取代反应 浓溴水或溴的CCl4溶液 单质 可能的有机物反应 反应条件 主要物质类别 (2)根据特征现象进行推断: ①使溴水褪色,可能含碳碳双键、碳碳叁键、酚羟基 (产生白色沉淀)等。 ②使酸性KMnO4溶液褪色,可能含碳碳双键、碳碳叁键,苯的同系物、醇、醛、酚等。 ③遇FeCl3溶液显紫色,说明含酚羟基。 ④加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热有砖红色沉淀生成,或加入银氨溶液水浴加热有银镜出现,说明该物质中含有—CHO。 ⑤加入Na,有H2产生,可能含有—OH或—COOH。 ⑥加入NaHCO3溶液有气体放出,说明含—COOH。 (3)特定的量的变化: ①RCH2OH→RCHO→RCOOH Mr Mr-2 Mr+14 ②交叉型转化: [例3] (2012·福建高考)对二甲苯(英文名称p-xylene,缩写为PX)是化学工业的重要原料。 (1)写出PX的结构简式____________。 (2)PX可发生的反应有________、________(填反应类型)。 (3)增塑剂(DEHP)存在如图所示的转化关系,其中A是PX的一种同分异构体。 ①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,则B的结构简式是________________。 ②D分子所含官能团是________________(填名称)。 ③C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基,DEHP的结构简式是____________。 (4)F是B的一种同分异构体,具有如下特征: a.是苯的邻位二取代物;b.遇FeCl3溶液显示特征颜色;c.能与碳酸氢钠溶液反应。 写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式_____________ ______________________________________________。 (2)对二甲苯能够与氯气发生取代反应,苯环上的甲基可以被氧化,且苯环能与氢气发生加成反应。 (2)取代反应 氧化反应(或其他合理答案) [针对训练] 2.甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为 原料,可按下列路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。a 请回答: (1)写出下列反应的化学方程式: ①B+→E_________________________________________。 ②→H____________________________________________。 (2)①的反应类型为________________;②的反应类型为________;F的结构简式为________。 (3)E、J有多种同分异构体,写出符合下列条件的2种同分异构体的结构简式。 要求:①与E、J属同类物质;②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。 ①____________________;②____________________。 * 人教版化学 本章热点专题 有机合成与推断 有机合成与推断 一、有机合成 近几年高考命题主要以新合成材料为载体,考查加聚反应和缩聚反应,高分子化合物结构的分析,合成路线的选择、设计与评价,合成高分子化合物的化学方程式的书写等。预计在2014年高考试题中将侧重有机合成基础知识的应用,考查高分子化合物合成路线的分析等。 (2)原则: ①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
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