有机物衍变关系的应用课件.ppt

1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯 2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率 3）满足“绿色化学”的要求 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应 * 欢 迎 各位老师的光临指导 宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。 神州七号－－飞天航天服 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。 宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 “水立方”外墙用的是 ETFE（乙烯―四氟乙烯共聚物）膜材料 。具有自洁、节能、耐火性、耐热性等功能。 国家游泳中心――“水立方” 合成方法： nCH2=CH2 + nCF2=CF2 催化剂 【CH2 CH2 CF2 CF2】n 化学是一门创造性的学科，利用一百多种化学元素，以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在,化合物的种类几乎每几年翻上一番，目前已达3700多万种。 世界上每年合成近百万个新化合物，其中约70%以上是有机化合物。 由于自然条件的限制，天然有机物往往难以满足生产、生活的需求，人们需要通过化学方法来合成新的有机化合物。 有机物衍变关系的应用 ——有机合成 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 3. 有机合成的关键有哪些？ （1）关注目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）关注官能团的转化 1. 什么是有机合成？ 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 有机合成 2. 有机合成的过程？ 问题探究1：乙酸乙酯是一种重要的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。请依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，以乙烯为原料（无机试剂自选），选择合理的合成方法和路线，合成乙酸乙酯。 合成方案： 乙烯 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 乙醇 乙烯 乙醛 乙酸 乙醇 乙酸乙酯 问题探究2：如何以乙醇为主要原料（无机试剂任选）合成乙二酸？ 合成方案： 乙醇 乙烯 1，2—二溴乙烷 乙二醛 乙二醇 乙二酸 乙二酸二乙酯 如何以乙醇为主要原料合成乙二酸二乙酯 [ CH3CH2OOCCOOCH2CH3]呢？ 写出有关的化学方程式。 交流与讨论1：有机合成中官能团的转化 (1)、引入碳碳双键的方法： (2)、引入卤原子的方法： (3)、引入羟基的方法： 醇类消去、卤代烃消去、三键加成 烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代 卤代烃水解、烯烃水化、 醛类加氢还原、酯的水解 （4）官能种类的变化： （5）官能团数目的变化： CH3CH2OH 消去 —H2O CH2=CH2 加成 +Cl2 HOCH2CH2OH ClCH2CH2Cl 水 解 (6) 官能团位置的变化 如：伯醇 【o】 【o】 醛 羧酸 H2 · · · · · · 有机物衍变关系网 问题探究3： 已知下列两个有机反应： 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。 RCl +NaCN →RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl 合成方案： CH2=CH2 HCl CH3CH2Cl NaCN CH3CH2CN HCl H2O CH3CH2COOH Cl2 ClCH2CH2Cl H2O NaOH HOCH2CH2OH 交流与讨论2：有机合成中碳骨架的构建方法 （1）醛、酮与HCN的反应 C=O + HCN C CN OH （2）醛、酮与RMgX的反应 C=O + RMgX C OMgX R （3）苯环上的烷基化反应 + R_Cl AlCl3 R + HCl · · · · · · （4）烯、炔的 氧化 多以信息形式给出 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 3. 有机合成的关键是什么？ （1）关注目标化合物分子官能团的转化 1. 什么是有机合成？ 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 有机合成 2. 有机合成的过程？ （2）关注目标化合物分子碳链骨架的构建 1、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。 巩固练习 2、以下图中的A物质来制取B物质，其他试剂自选。 巩固练习 3、从丙烯合成硝化甘油(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应, 写