学习有机化学的新思路.docVIP

学习有机化学的新思路-X、-OH、-CHO、COOH等）直接代替母体（烃或烃的衍生物）结构中氢原子，能把烃和烃的衍生物联系起来，在有机化学教学中有很多应用。 一，新物质的导出 如果以烷烃为母体，用各种官能团（-X、-OH、-CHO、COOH）去取代烷烃中氢原子，可得到饱和一元卤代烃、醇、醛和羧酸等一级取代产物，如图所示： ? 在一级取代产物基础上继续用官能团取代可得到丰富的两级取代产物，例如羧酸经取代后产物如图所示： 如果以烯烃为母体进行取代，可得到如卤代烯烃、烯醇、烯醛和烯酸等重要的物质。 ? 二，分子通式的导出 如用一个羟基取代氢原子，分子组成在烷烃通式上增加一个氧原子，可推知所得饱和一元醇通式为CnH2n+2O；如用m个羟基去取代烷烃中的氢原子，分子组成在烷烃通式上增加m个氧原子，可推知所得多元醇通式为CnH2n+2Om；用一个氨基取代饱和一元羧酸分子中的一个氢原子，分子组成在羧酸通式上增加了NH，可推知所得氨基酸通式为CnH2n+1NO2 ，依此类推可导出各种一级、二级取代产物分子通式，例如多元卤代烃CnH2n+2-mXm、羟基醛CnH2nO2、羟基酸CnH2nO3、多羟基酸CnH2nOm、醛基酸CnH2n-2O3、二元羧酸CnH2n-2O4、卤代烯烃CnH2n-mXm、烯醛CnH2n-2O和烯酸CnH2n-2O2等。 三，类别异构的导出 中学化学中的类别异构主要有：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、醇和醚、酚和芳香醇和芳香醚、醛和酮、羧酸和酯等。新物质的导出拓宽了类别异构外延，由以上分子通式可推知硝基化合物和氨基酸（CnH2n+1NO2）、羟基醛和羧酸及酯 (CnH2nO2)、多羟基醛和羟基酸(CnH2nO3)等都是新的类别异构。例如：CH3CH2NO2 和H2NCH2COOH 、HOCH2CHO和CH3COOH 及HCOOCH3、 分别互为同分异构体。 ? 四，结构简式的导出 笔者在新课教学中，采用取代思维方法，在已知物质基础上，导出新物质结构简式，巧妙过渡衍接。例如苯酚结构简式教学中请学生比较苯酚和苯的分子组成，推知苯酚结构是用一个羟基取代了苯分子正六边形结构中一个氢原子。还可进一步引导同学比较C6H6O2和苯酚的分了组成，推知苯酚结构可看成用两个羟基取代苯环不同位置上两个氢原子，导出它有三种结构简式： 又如在葡萄糖结构简式学习时，先请同学思考C6H12O能表示什么物质？再将C6H12O6与之比较分子组成差异，推知葡萄糖（C6H12O6）可看成在正已醛（C6H12O）结构中用五个羟基取代不同碳原子上五个氢得到的多羟基醛，以加深对糖类结构认识。 五，空间结构的导出 有机物的空间结构是有机化学教学的难点，要认识有机物空间结构，关键在于找准母体，发挥联想，进行取代，导出有机物空间结构。常见母体就是一些重要烃的空间结构： 正四面体 平面型 直线型 正六边形 在乙烷的空间结构教学中以甲烷为母体，用一个甲基取代甲烷正四面体顶点上一个氢原子，所得结构也是一个对称结构： 甲苯的空间结构也以甲烷为母体，用苯环去取代甲烷正四面体顶点上一个氢原子，由于苯环对正四面体结构的影响，所以甲苯是一个不对称结构： CH3-CH=CH-C≡CH的空间结构可看成乙烯平面结构中两个氢分别被-CH3和-C≡CH取代所得： ? 六，同分异构数目的导出 判断和书写同分异构体数目和结构是有机化化学教学的重点，常规的方法容易漏写或重复，可寻找母体，用官能团去取代不同位置氢原子，可确定同分异构体数目及简式。 ? 例：分子式为C5H12O2的二元醇，有多种同分异构体，其中主链上碳原子数为3的同分异构体数目为m，主链上碳原子数为 4的同分异构体数目为n，则m、n均正确的是：（一个碳原子上不能连两个-OH） A 1、6 B 2、7 C 2、6 D 1、7 解析：C5H12O2可看作是戊烷中的二个氢原子被两个-OH取代所得。而戊烷本身有三种结构； ? ? ? ? 当两个羟基分别取代异戊烷和新戊烷中两个氢原子时，都可获得主链为三个碳原子二元醇共两种： ① ② 当用两个羟基取代异戊烷中两个氢原子时，由于异戊烷结构不对称性，可获得主链有四个碳原子二元醇共六种： ①